ethyl 2,6-dihydroxyhexanoate | 1265632-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,6-dihydroxyhexanoate
• CAS: 1265632-30-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: NPUGANCXSUZALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-dihydroxyhexanoate 在 二苯基环丙烯酮 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到四氢-2H-吡喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols

  摘要：

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.

  DOI：

  10.1021/ol102980t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxohexanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到ethyl 2,6-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols

  摘要：

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.

  DOI：

  10.1021/ol102980t

文献信息

• US9115245B2
  申请人：——

  公开号：US9115245B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols
  作者：Brendan D. Kelly、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol102980t

  日期：2011.2.18

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.