(6S,7R,8R)-7-butyl-8-hydroxy-2-pentyl-1-azaspiro<5.5>undec-1-ene | 82042-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6S,7R,8R)-7-butyl-8-hydroxy-2-pentyl-1-azaspiro<5.5>undec-1-ene
• 英文别名: (6S,10R,11R)-11-butyl-2-pentyl-1-azaspiro[5.5]undec-1-en-10-ol
• CAS: 82042-25-9
• 化学式: C₁₉H₃₅NO
• 分子量: 293.493
• InChiKey: GJSNERGPGBWDDC-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,8R)-7-butyl-8-hydroxy-2-pentyl-1-azaspiro<5.5>undec-1-ene 、 氢化铝锂 生成 全氢新热带蛙毒素
  参考文献：
  名称：

  GLANZMANN, M.;KARALAI, C.;OSTERSEHLT, B.;SCHOEN, U.;FRESE, C.;WINTERFELDT+, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 18, 2805-2810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-(3-chloro-propyl)-[1,3]dioxolane 在 乙酸铵 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 乙醛酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6S,7R,8R)-7-butyl-8-hydroxy-2-pentyl-1-azaspiro<5.5>undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  螺哌啶环化的立体化学（组织毒素，第一部分）

  摘要：

  类似于组蛋白毒素的可能的生物遗传前体，应变三链三酮中间产物的螺环化被证明是立体选择性的，在C-2处产生非天然构型。瞄准该位置的sp 2-中心，在室温下用氨处理三酮基-芥子酸酯，并显示其清洁有效地产生了螺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85007-2

文献信息

• Total Synthesis and Electrophysiological Properties of Natural (?)-Perhydrohistrionicotoxin, its Unnatural (+)-Antipode and their 2-Depentyl Analogs
  作者：Kimio Takahashi、Bernhard Witkop、Arnold Brossi、Mohammed A. Maleque、Edson X. Albuquerque

  DOI：10.1002/hlca.19820650125

  日期：1982.2.3

  Natural (−)-perhydrohistrionicotoxin (6a), its unnatural (+)-antipode 6b, (−)-2-depentylperhydrohistrionicotoxin (7a) and its (+)-antipode 7b have been prepared and characterized. Kishi's lactam 8 reacted with optically active iso-cyanates, and the mixture of diastereomeric carbamates so obtained was separated and hydrolyzed yielding the optical antipodes of Kishi's lactam in optically pure form. Reduction

  已经制备并表征了天然（-）-过氢组氨酸毒素（6a），其非天然（+）-正电极毒素6b，（-）-2-去戊基过氢组氨酸毒素（7a）和其（+）-正电极毒素7b。Kishi's内酰胺8与旋光异氰酸酯反应，分离得到的非对映异构氨基甲酸酯的混合物并水解，得到光学纯的Kishi's内酰胺的光学对映体。用LiAlH 4还原得到旋光的2-去戊基类似物，而在外消旋系列中已经形成的另一个序列提供了天然毒素及其（+）-正电极。介绍了这些化合物的一些电生理特性。