(S,E)-dimethyl 5-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enedioate | 219617-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-dimethyl 5-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E,5S)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hex-2-enedioate
• CAS: 219617-11-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₈
• 分子量: 387.43
• InChiKey: YBGPBVRPTIDYKN-ZKQHCESOSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-dimethyl 5-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到dimethyl (S)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of α-amino acid semialdehydes: a key step for the synthesis of unnatural unsaturated and saturated α-amino acids

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of unnatural unsaturated and saturated alpha-amino acids based on a Wittig type reaction is described. The versatile synthetic intermediates, L-glutamic and L-aspartic acid semialdehydes, are obtained from the corresponding N,N-di-Boc-diesters, by the selective reduction of the omega'-ester with DIBAL(R) under controlled conditions. The semialdehydes are chemically stable for a prolonged time and react with various phosphorous ylides, under controlled conditions, to produce the enantiomerically pure unsaturated alpha-amino acids in high yields. The method is equally applicable to homologated diesters obtained by the presented methodology providing unsaturated amino acids with variable unsaturated positions and geometries. The corresponding saturated products can be obtained by simple hydrogenation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00354-1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬氨酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S,E)-dimethyl 5-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  硒代赖氨酸：无痕异肽键形成的新工具。

  摘要：

  尽管具有生物学重要性，但众所周知，翻译后修饰的蛋白质很难通过使用常规表达系统以均质方式产生。化学蛋白质合成或半合成为这个问题提供了解决方案；然而，传统策略通常依赖于与目标蛋白中任何半胱氨酸残基的存在不相容的硫基化学。为了克服这些限制，我们提出了 γ-硒代赖氨酸的设计和合成，这是一种常见修饰的蛋白质氨基酸赖氨酸的含硒醇形式。通过将小型泛素样修饰蛋白 SUMO-1 与人葡萄糖激酶的肽段进行无痕连接，证明了 γ-硒代赖氨酸的实用性。所得的多肽准备在未受保护的半胱氨酸残基存在的情况下进行天然化学连接和化学选择性脱硒。硒代赖氨酸的直接合成和掺入合成肽标志着它成为将任何泛素样修饰蛋白与其靶标缀合的通用手柄。

  DOI：

  10.1002/chem.202000310

文献信息

• Enantiospecific synthesis of α-amino acid semialdehydes: a key step for the synthesis of unnatural unsaturated and saturated α-amino acids
  作者：José M Padrón、George Kokotos、Tomás Martı́n、Theodoros Markidis、William A Gibbons、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00354-1

  日期：1998.10

  The enantiospecific synthesis of unnatural unsaturated and saturated alpha-amino acids based on a Wittig type reaction is described. The versatile synthetic intermediates, L-glutamic and L-aspartic acid semialdehydes, are obtained from the corresponding N,N-di-Boc-diesters, by the selective reduction of the omega'-ester with DIBAL(R) under controlled conditions. The semialdehydes are chemically stable for a prolonged time and react with various phosphorous ylides, under controlled conditions, to produce the enantiomerically pure unsaturated alpha-amino acids in high yields. The method is equally applicable to homologated diesters obtained by the presented methodology providing unsaturated amino acids with variable unsaturated positions and geometries. The corresponding saturated products can be obtained by simple hydrogenation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selenolysine: A New Tool for Traceless Isopeptide Bond Formation
  作者：Rebecca Notis Dardashti、Shailesh Kumar、Shawn M. Sternisha、Post Sai Reddy、Brian G. Miller、Norman Metanis

  DOI：10.1002/chem.202000310

  日期：2020.4.16

  utility of γ-selenolysine is demonstrated with the traceless ligation of the small ubiquitin-like modifier protein, SUMO-1, to a peptide segment of human glucokinase. The resulting polypeptide is poised for native chemical ligation and chemoselective deselenization in the presence of unprotected cysteine residues. Selenolysine's straightforward synthesis and incorporation into synthetic peptides marks

  尽管具有生物学重要性，但众所周知，翻译后修饰的蛋白质很难通过使用常规表达系统以均质方式产生。化学蛋白质合成或半合成为这个问题提供了解决方案；然而，传统策略通常依赖于与目标蛋白中任何半胱氨酸残基的存在不相容的硫基化学。为了克服这些限制，我们提出了 γ-硒代赖氨酸的设计和合成，这是一种常见修饰的蛋白质氨基酸赖氨酸的含硒醇形式。通过将小型泛素样修饰蛋白 SUMO-1 与人葡萄糖激酶的肽段进行无痕连接，证明了 γ-硒代赖氨酸的实用性。所得的多肽准备在未受保护的半胱氨酸残基存在的情况下进行天然化学连接和化学选择性脱硒。硒代赖氨酸的直接合成和掺入合成肽标志着它成为将任何泛素样修饰蛋白与其靶标缀合的通用手柄。