(3R,4R,5E,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-phenyl-1,5-nonadiene | 770711-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5E,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-phenyl-1,5-nonadiene
• CAS: 770711-58-5
• 化学式: C₂₄H₃₈Br₂OSi
• 分子量: 530.459
• InChiKey: HORWQSQBFUCQJU-RSRYOHKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5E,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-phenyl-1,5-nonadiene 在 lithium hydroxide 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 (2E,4E,8E,10E,14E)-(12R,13R,16S)-13-Hydroxy-2,10,12,14,16-pentamethyl-18-phenyl-octadeca-2,4,8,10,14-pentaen-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Synthesis of 6,7-Dehydrostipiamide via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination and Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organozincs

  摘要：

  6,7-Dehydrostipiamide has been synthesized in 23% yield in 15 steps in the longest linear sequence through the application of the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination and the Pd-catalyzed organozinc cross-coupling in addition to the Brown crotylboration, the Corey-Peterson olefination, and the Corey-Fuchs reaction for carbon-carbon bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol048905v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5E,7S)-3,5,7-trimethyl-9-phenyl-1,5-nonadien-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (3R,4R,5E,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-phenyl-1,5-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Synthesis of 6,7-Dehydrostipiamide via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination and Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organozincs

  摘要：

  6,7-Dehydrostipiamide has been synthesized in 23% yield in 15 steps in the longest linear sequence through the application of the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination and the Pd-catalyzed organozinc cross-coupling in addition to the Brown crotylboration, the Corey-Peterson olefination, and the Corey-Fuchs reaction for carbon-carbon bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol048905v