((E)-6-Benzyloxy-1-isopropenyl-4-methyl-hex-4-enyl)-((E)-3-ethoxycarbonyl-allyl)-dimethyl-ammonium; bromide | 138054-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-6-Benzyloxy-1-isopropenyl-4-methyl-hex-4-enyl)-((E)-3-ethoxycarbonyl-allyl)-dimethyl-ammonium; bromide
• 英文别名: [(6E)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyocta-1,6-dien-3-yl]-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 138054-49-6
• 化学式: Br*C₂₅H₃₈NO₃
• 分子量: 480.486
• InChiKey: UWKIFCVOSLTACX-LDJSWHSNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-6-Benzyloxy-1-isopropenyl-4-methyl-hex-4-enyl)-((E)-3-ethoxycarbonyl-allyl)-dimethyl-ammonium; bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,6Z,10E)-12-Benzyloxy-4-dimethylamino-6,10-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester 、 (2E,6E,10E)-12-Benzyloxy-4-dimethylamino-6,10-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisubstituted Z- or E-olefins employing N-substituted .beta.-methallyldimethylammonium ylides

  摘要：

  [2,3] Sigmatropic rearrangement of N-substituted beta-methallyldimethylammonium ylides forms tri-substituted olefins with high stereoselectivity. Ylides with a powerful electron-withdrawing substituent (-COCH3 or -CO2Et) in the alpha-position and those with a vinyl group carrying an ester moiety at the beta-position afford exclusively E- and Z-olefins, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00028a006