5-(indol-3-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazoline-3-thione | 94830-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(indol-3-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazoline-3-thione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 94830-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• mdl: MFCD02725460
• 分子量: 292.364
• InChiKey: FIDZHWGHYSFPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(indol-3-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazoline-3-thione 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-(indol-3-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 36. Synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles, 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, and 1,2,4-triazoline-3-thiones containing indolyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506406
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indole-3-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(indol-3-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazoline-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,2,4-Triazolo-Linked Bis-Indolyl Conjugates as Dual Inhibitors of Tankyrase and PI3K

  摘要：

  通过多步合成法制备了一系列新的 1,2,4-三唑连接双吲哚基共轭物（15a-r），并评估了它们对多种人类癌细胞系的细胞毒活性。结果表明，它们对结肠癌和乳腺癌细胞更敏感。与 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC50 = 5.31 μM）相比，共轭物 15o（IC50 = 2.04 μM）和 15r（IC50 = 0.85 μM）对 HT-29 细胞株具有良好的细胞毒性。有趣的是，15o 和 15r 能诱导细胞周期停滞在 G0/G1 期，并破坏线粒体膜电位。此外，这些共轭物分别在 2 μM 和 1 μM 的浓度下会导致 HT-29 细胞凋亡，同时也会增强 ROS 的总产生量以及线粒体产生的 ROS。免疫荧光和 Western 印迹检测显示，这些共轭物降低了参与结直肠癌 β-catenin通路的 PI3K-P85、β-catenin、TAB-182、β-actin、AXIN-2 和 NF-κB 标记物的表达水平。15r 和 15o 的硅学对接研究结果进一步证实了它们对 PI3K 和坦克酶的双重抑制作用。有趣的是，根据分子动力学模拟的计算结果，这些共轭物具有适当的 ADME 毒性参数，因为我们发现这些抑制剂（15r）会影响 4OA7 和 3L54 蛋白的构象灵活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27217642

文献信息

• Design, synthesis, and antiproliferative activity of new indole/1,2,4‐triazole/chalcone hybrids as EGFR and/or c‐MET inhibitors
  作者：Esraa Mahmoud、Dalia Abdelhamid、Bahaa G. M. Youssif、Hesham A. M. Gomaa、Alaa M. Hayallah、Mohamad Abdel‐Aziz

  DOI：10.1002/ardp.202300562

  日期：2024.9

  of epidermal growth factor receptor (EGFR) and c-MET (mesenchymal-epithelial transition factor). Some of the tested compounds exhibited significant inhibition against EGFR and/or c-MET. Compound 9b showed the highest c-MET inhibition (IC50 = 4.70 nM) compared to foretinib (IC50 = 2.5 nM). Compound 9d showed equipotent activity compared with erlotinib against EGFR (IC50 = 0.052 µM) and displayed significant

  设计、合成了一组新型吲哚基-1,2,4-三唑-查尔酮杂化物，并评估了其抗癌活性。合成的化合物表现出显着的抗增殖活性。化合物9a和9e表现出显着的癌症抑制作用，GI 50范围分别为3.69至20.40 µM和0.29至>100 µM。两种化合物均表现出广泛的抗癌活性，在 GI 50水平上选择性比分别在 0.50-2.78 和 0.25-2.81 之间。还通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑 (MTT) 测定筛选合成的化合物的细胞毒性，以及对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 c-MET（间充质细胞）的抑制作用。 -上皮转化因子）。一些测试的化合物表现出对 EGFR 和/或 c-MET 的显着抑制作用。与 foretinib (IC 50 = 2.5 nM) 相比，化合物9b显示出最高的 c-MET 抑制作用 (IC 50 = 4.70 nM)。与厄洛替尼相比，化合物9d显示出与EGFR等效的活性（IC
• KELAREV, V. I.;SHVEXGEJMER, G. A.;LUNIN, A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 9, 1271-1276
  作者：KELAREV, V. I.、SHVEXGEJMER, G. A.、LUNIN, A. F.

  DOI：——

  日期：——