(3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 99548-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 99548-23-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: LWQANONUARETLP-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 (S)-4-Benzyloxy-4-vinyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基-4-烷基环己烯-2-酮的不对称合成。在合成（+）-脱落酸中的应用。

  摘要：

  通过与有机金属的立体选择性加成，手性双环内酰胺3用作标题化合物的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82861-0
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 、 5-氧代己酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of (+)-mesembrine and related chiral 4,4-disubstituted cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a100