(3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-6,6-bis-methylsulfanyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 122125-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-6,6-bis-methylsulfanyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 122125-14-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 289.463
• InChiKey: UGDQFMYCLVXTEX-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-6,6-bis-methylsulfanyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (3S,6R,8aR)-6-Benzyloxy-3-isopropyl-6,8a-dimethyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基-4-烷基环己烯-2-酮的不对称合成。在合成（+）-脱落酸中的应用。

  摘要：

  通过与有机金属的立体选择性加成，手性双环内酰胺3用作标题化合物的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82861-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 (3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以76%的产率得到(3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-6,6-bis-methylsulfanyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基-4-烷基环己烯-2-酮的不对称合成。在合成（+）-脱落酸中的应用。

  摘要：

  通过与有机金属的立体选择性加成，手性双环内酰胺3用作标题化合物的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82861-0