2-amino-4-hydroxy-6-(p-carboxyphenyl)-7,8-dihydro-8-oxapteridine | 85828-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxy-6-(p-carboxyphenyl)-7,8-dihydro-8-oxapteridine
• CAS: 85828-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: BNHBZJJEWXSFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  130.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-hydroxy-6-(p-carboxyphenyl)-7,8-dihydro-8-oxapteridine 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-<(2-amino-4-hydroxy-7,8-dihydro-8-oxa-6-pteridinyl)benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。22.具有7，8-二氢-8-氧杂蝶呤环系统的二氢叶酸的两个类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  已经合成了具有7,8-二氢-8-氧杂蝶呤环系统的二氢叶酸的两个类似物，并对其抗叶酸活性进行了评估。这些化合物，N-[（2-氨基-4-羟基-7,8-二氢-8-氧杂-6-哌啶基）苯甲酰基] -L-谷氨酸（3）和N-[[（2-氨基-4 -羟基-7,8-二氢-8-氧杂-6-哌啶基）甲基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（4）是通过适当取代的α-卤代酮与2,5-二氨基-4的反应合成的， 6-二羟基嘧啶（2）。对-羰甲氧基苯甲醛（5）加工成对-甲氧基苯甲酰溴（7）的方法是用琼斯试剂氧化，然后用SOCl2，CH2N2和HBr连续处理氧化产物。将可商购的对乙烯基苯甲酸（11）转化为其谷氨酸共轭物12，并进一步转化为溴代酮，N- [对-（1-溴-2-氧丙基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯（17），通过一系列反应，包括环氧化，HBr的环氧乙烷开环，Jones氧化，Zn / HOAc还原和连续处理用SOCl 2，CH 2

  DOI：

  10.1021/jm00362a015
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙酰基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-4-hydroxy-6-(p-carboxyphenyl)-7,8-dihydro-8-oxapteridine
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。22.具有7，8-二氢-8-氧杂蝶呤环系统的二氢叶酸的两个类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  已经合成了具有7,8-二氢-8-氧杂蝶呤环系统的二氢叶酸的两个类似物，并对其抗叶酸活性进行了评估。这些化合物，N-[（2-氨基-4-羟基-7,8-二氢-8-氧杂-6-哌啶基）苯甲酰基] -L-谷氨酸（3）和N-[[（2-氨基-4 -羟基-7,8-二氢-8-氧杂-6-哌啶基）甲基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（4）是通过适当取代的α-卤代酮与2,5-二氨基-4的反应合成的， 6-二羟基嘧啶（2）。对-羰甲氧基苯甲醛（5）加工成对-甲氧基苯甲酰溴（7）的方法是用琼斯试剂氧化，然后用SOCl2，CH2N2和HBr连续处理氧化产物。将可商购的对乙烯基苯甲酸（11）转化为其谷氨酸共轭物12，并进一步转化为溴代酮，N- [对-（1-溴-2-氧丙基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯（17），通过一系列反应，包括环氧化，HBr的环氧乙烷开环，Jones氧化，Zn / HOAc还原和连续处理用SOCl 2，CH 2

  DOI：

  10.1021/jm00362a015