2-methyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate | 112816-51-0

• 英文名称: 2-methyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-methyl-1,3-benzoxathiolium tetrefluoroborate
• CAS: 112816-51-0
• 化学式: BF₄*C₈H₇OS
• 分子量: 238.014
• InChiKey: KJADCOYWSUKMKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吡咯 、 2-methyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-2,5-bis(2-methylbenzo[1,3]oxathiol-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基丙酮和2-氧丙醛的美拉德模型系统中吡嗪和新型吡咯的形成。

  摘要：

  烷基吡嗪类是美拉德风味化合物中非常重要的一类，但是它们的形成机理很复杂并且由不同的途径组成。通过SPME-GC-MS研究了20种不同氨基酸与1,3-二羟基丙酮（作为2-氧丙醛的前体）的模型反应，以研究氨基酸侧链在产物取代模式中的参与吡嗪。2，5-二甲基吡嗪在定量上是由所有氨基酸形成的最重要的吡嗪。氨基酸侧链不参与其形成。其他不太丰富的吡嗪的取代基主要是由于在中间二氢吡嗪中引入了Strecker醛或醛醇缩合产物。评估了不同反应机制的重要性，考虑到已鉴定出的吡嗪的模式。在2-氧代丙醛与氨基酸的水模型反应的溶剂提取物中，主要反应产物不是吡嗪，而是新型的吡咯。通过光谱分析将该吡咯鉴定为2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯，并通过化学合成进行了鉴定。提出并评估了其形成的反应机理。在丙氨酸与2-氧丙醛的模型反应中，研究了各种反应条件对2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯和2,5-二甲基吡嗪形成

  DOI：

  10.1021/jf0726785
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 溶剂黄146 在 tetrafluoroboric acid diethyl ether 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基丙酮和2-氧丙醛的美拉德模型系统中吡嗪和新型吡咯的形成。

  摘要：

  烷基吡嗪类是美拉德风味化合物中非常重要的一类，但是它们的形成机理很复杂并且由不同的途径组成。通过SPME-GC-MS研究了20种不同氨基酸与1,3-二羟基丙酮（作为2-氧丙醛的前体）的模型反应，以研究氨基酸侧链在产物取代模式中的参与吡嗪。2，5-二甲基吡嗪在定量上是由所有氨基酸形成的最重要的吡嗪。氨基酸侧链不参与其形成。其他不太丰富的吡嗪的取代基主要是由于在中间二氢吡嗪中引入了Strecker醛或醛醇缩合产物。评估了不同反应机制的重要性，考虑到已鉴定出的吡嗪的模式。在2-氧代丙醛与氨基酸的水模型反应的溶剂提取物中，主要反应产物不是吡嗪，而是新型的吡咯。通过光谱分析将该吡咯鉴定为2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯，并通过化学合成进行了鉴定。提出并评估了其形成的反应机理。在丙氨酸与2-氧丙醛的模型反应中，研究了各种反应条件对2,5-二乙酰基-3-甲基-1 H-吡咯和2,5-二甲基吡嗪形成

  DOI：

  10.1021/jf0726785

文献信息

• Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284
  作者：Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、Gatti, Antonella、Piscopo, Laura

  DOI：——

  日期：——
• Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1021/jo00245a022

  日期：1988.5