2-Ethyl-8-hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione | 244141-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-Ethyl-8-hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 244141-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: UDWJSMGEPJAWNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-8-hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 144.0h， 以7%的产率得到2-acetyl-8-hydroxynaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗银屑病药物：作为 HaCaT 细胞生长的有效抑制剂的 lapacho 化合物。

  摘要：

  在体外评估了代表 Tabebuia impetiginosa 内树皮最常见成分的许多 lapacho 化合物以及一些合成类似物对人角质形成细胞系 HaCaT 生长的影响。IC(50) 值为 0.7 microM，beta-lapachone (4) 显示出与抗银屑病药物蒽林相当的活性。2-Acetyl-8-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (7) 是由 2,8-dihydroxy-1, 4-naphthoquinone 经四步合成得到的已知的 lapacho 衍生化合物中的强效抑制剂并抑制细胞生长，IC(50) 值为 0.35 microM。此外，lapacho 的其他活性成分抑制角质形成细胞的生长，IC(50) 值在 0.5-3.0 microM 范围内。然而，正如已经观察到的蒽林，用这些有效的 lapacho 化合物处理 HaCaT 细胞也对质膜

  DOI：

  10.1021/np990139r
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-6-hydroxybenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到2-Ethyl-8-hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗银屑病药物：作为 HaCaT 细胞生长的有效抑制剂的 lapacho 化合物。

  摘要：

  在体外评估了代表 Tabebuia impetiginosa 内树皮最常见成分的许多 lapacho 化合物以及一些合成类似物对人角质形成细胞系 HaCaT 生长的影响。IC(50) 值为 0.7 microM，beta-lapachone (4) 显示出与抗银屑病药物蒽林相当的活性。2-Acetyl-8-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (7) 是由 2,8-dihydroxy-1, 4-naphthoquinone 经四步合成得到的已知的 lapacho 衍生化合物中的强效抑制剂并抑制细胞生长，IC(50) 值为 0.35 microM。此外，lapacho 的其他活性成分抑制角质形成细胞的生长，IC(50) 值在 0.5-3.0 microM 范围内。然而，正如已经观察到的蒽林，用这些有效的 lapacho 化合物处理 HaCaT 细胞也对质膜

  DOI：

  10.1021/np990139r

文献信息

• Potential Antipsoriatic Agents:  Lapacho Compounds as Potent Inhibitors of HaCaT Cell Growth
  作者：Klaus Müller、Andreas Sellmer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1021/np990139r

  日期：1999.8.1

  the human keratinocyte cell line HaCaT. With an IC(50) value of 0.7 microM, beta-lapachone (4) displayed activity comparable to that of the antipsoriatic drug anthralin. 2-Acetyl-8-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (7), which was prepared in a four-step synthesis from 2,8-dihydroxy-1, 4-naphthoquinone, was the most potent inhibitor among the known lapacho-derived compounds and inhibited cell growth

  在体外评估了代表 Tabebuia impetiginosa 内树皮最常见成分的许多 lapacho 化合物以及一些合成类似物对人角质形成细胞系 HaCaT 生长的影响。IC(50) 值为 0.7 microM，beta-lapachone (4) 显示出与抗银屑病药物蒽林相当的活性。2-Acetyl-8-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (7) 是由 2,8-dihydroxy-1, 4-naphthoquinone 经四步合成得到的已知的 lapacho 衍生化合物中的强效抑制剂并抑制细胞生长，IC(50) 值为 0.35 microM。此外，lapacho 的其他活性成分抑制角质形成细胞的生长，IC(50) 值在 0.5-3.0 microM 范围内。然而，正如已经观察到的蒽林，用这些有效的 lapacho 化合物处理 HaCaT 细胞也对质膜