4-(4-fluorobenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1565852-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1565852-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: DYYIQBJQIQGVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1-phenylpent-2-en-1-one 、 4-(4-fluorobenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82 %的产率得到N-[3-(4-fluorobenzyl)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] δ-羟基/δ-磺胺基-α,β-不饱和酮与吖内酯的环化反应，用于非对映选择性合成高度取代的 3-氨基-δ-内酯和 3-氨基-δ-内酰胺

  摘要：

  已开发出第一个碱基介导的 δ-羟基-α,β-不饱和酮与吖内酯的 [4 + 2] 环化反应，以高产率和优异的性能获得 3,4-二取代的 3-氨基-δ-内酯非对映选择性。该方法还应用于 δ-磺胺基-α,β-不饱和酮的 [4 + 2] 环化，为构建生物学上重要的 3-氨基-δ-内酰胺框架提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00065
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-p-fluor-DL-phenylalanin 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(4-fluorobenzyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称[4 + 2]与苯并内酯的2-苯并噻唑啉的环化反应：获得手性苯并噻唑并嘧啶衍生物。

  摘要：

  已经成功开发了2-苯并噻唑啉与氮杂内酯之间的有机催化不对称多米诺骨牌曼尼希/环化反应。使用双功能方酰胺催化剂，这种正式的[4 + 2]环化反应具有良好的高收率和出色的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr），提供了温和而温和的途径来接触带有相邻三级和三级的手性苯并噻唑并嘧啶第四纪立体成因中心。

  DOI：

  10.1039/d0cc00736f

文献信息

• Enantioselective synthesis of dihydrocoumarin derivatives by chiral scandium(<scp>iii</scp>)-complex catalyzed inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Haipeng Hu、Yangbin Liu、Jing Guo、Lili Lin、Yali Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc10343b

  日期：——

  An asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction between o-quinone methides and azlactones to generate potentially pharmacological active dihydrocoumarins has been achieved efficiently by using a chiral N,N'-dioxide-Sc(III) complex as the catalyst. The desired products were obtained in high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 94% yield, 96%

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂，可以有效地实现邻醌甲基化物和between内酯之间的不对称逆电子需求异Diels-Alder反应，以产生潜在的药理活性二氢香豆素。在温和的反应条件下，以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达94％收率，96％ee和> 19：1 dr）的所需产物。Operando IR和对照实验证实了一致的反应途径。
• Asymmetric organocatalytic sulfenylation for the construction of a diheteroatom-bearing tetrasubstituted carbon centre
  作者：Qingfa Tan、Qianping Chen、Zitong Zhu、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d2cc03443c

  日期：——

  construct diheteroatom-bearing carbon centres was achieved by employing chiral guanidine organocatalysts. This protocol provided a facile route towards the synthesis of α-fluoro-α-sulfenyl-β-ketoamides, azlactone adducts and α-sulfur-substituted amino acid derivatives in high yields with good to excellent enantioselectivities. A possible working mode was proposed to elucidate the chiral control of

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。
• COAP-Pd Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Azlactones with MBH Carbonates: Access to Unnatural α-Quaternary Stereogenic Glutamic Acid Derivatives
  作者：Sheng-Suo Zhou、Xing-Yun Sun、Wen-Kai Liu、Jia-Yu Song、Zheng Wang、Zheng-Hang Qi、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01152

  日期：2023.8.18

  palladium-catalyzed regioselective and asymmetric allylic alkylation of azlactones with MBH carbonates has been developed with chiral oxalamide-phosphine ligands. The corresponding reaction afforded a range of optically active γ-arylidenyl glutamic acid derivatives bearing an α-chiral quaternary stereocenter in good yields with excellent linear regio- and high enantioselectivity. This protocol furnishes

  使用手性草酰胺-膦配体开发了钯催化二氢唑酮与 MBH 碳酸酯的区域选择性和不对称烯丙基烷基化反应。相应的反应以良好的收率提供了一系列带有α-手性季立体中心的光学活性γ-亚芳基谷氨酸衍生物，具有优异的线性区域选择性和高对映选择性。该方案为构建对映体富集的非天然 α-氨基酸衍生物提供了另一种方法。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins via C-H Oxidation/Conjugate Addition/Cyclization Cascade Reaction
  作者：Dae Young Kim

  DOI：10.3390/molecules28196853

  日期：——

  The 3,4-dihydrocoumarin derivatives were obtained from 2-alkyl phenols and oxazolones via C–H oxidation and cyclization cascade in the presence of silver oxide (Ag2O) and p-toluenesulfonic acid as a Brønsted acid catalyst. This approach provides a one-pot strategy to synthesize the multisubstituted 3,4-dihydrocoumarins with moderate to high yields (64–81%) and excellent diastereoselectivity (>20:1)

  3,4-二氢香豆素衍生物是在氧化银（Ag2O）和对甲苯磺酸作为布朗斯台德酸催化剂存在下，通过C-H氧化和环化级联由2-烷基酚和恶唑酮得到的。该方法提供了一种一锅法合成多取代 3,4-二氢香豆素的策略，具有中等到高产率 (64–81%) 和优异的非对映选择性 (>20:1)。
• Organocatalytic Asymmetric [4 + 2] Cyclization of Azadienes with Azlactones: Access to Chiral 3-Amino-δ-Lactams Derivatives
  作者：Wu-Jingyun Zhou、Xiaoning Yu、Chen Chen、Wei Lan、Gu Zhan、Jin Zhou、Qian Liu、Wei Huang、Qian-Qian Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00663

  日期：2023.10.6

  a series of chiral δ-lactam frameworks have been synthesized and catalyzed by chiral phosphoric acid (CPA) utilizing two kinds of open-chain aza-dienes and azlactones derived from amino acids. This powerful [4 + 2] annulation produces a broad substrate scope with functional group tolerance in yield up to 97% with up to 98:2 er. Moreover, a facile scale-up and straightforward conversion to diversely

  在此，利用两种开链氮杂二烯和源自氨基酸的吖内酯，通过手性磷酸（CPA）合成并催化了一系列手性δ-内酰胺骨架。这种强大的 [4 + 2] 环化产生了广泛的底物范围，具有高达 97% 的官能团耐受性和高达 98:2 的误差。此外，轻松的放大和直接转化为多种取代的产品验证了该方法的合成实用性，具有良好的兼容性和高效率。