dimethyl (2R,2'R,3aR,7aS)-2',3a-dihydroxy-4,5-dihydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-3'-ene-2',7a(3aH)-dicarboxylate | 1211484-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2R,2'R,3aR,7aS)-2',3a-dihydroxy-4,5-dihydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-3'-ene-2',7a(3aH)-dicarboxylate
• CAS: 1211484-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: CMWOPTLOKFKJEC-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (S)-1-hydroxy-6-oxo-cyclohex-2-encarboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(-)-idesolide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of idesolide via NaHCO3-promoted dimerization

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of idesolide has been accomplished in 20% overall yield from a known allylic alcohol by a nine-step sequence involving the Sharpless asymmetric epoxidation as the source of chirality and an efficient NaHCO3-promoted dimerization of the monomeric form of idesolide as the key transformation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.034

文献信息

• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of (−)-Idesolide
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Yuji Osada、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol9029676

  日期：2010.3.5

  The first total synthesis of (−)-idesolide was achieved via organocatalytic, enantioselective oxidative kinetic resolution (OKR) using (1S,4S)-4-Bn-1-Bu-AZADOH- and AZADO-catalyzed dimerization of (S)-(−)-methyl 1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexenecarboxylate. The absolute configuration of (−)-idesolide is determined to be 2R,2′S,3aS,7aR.

  （-）-固体的第一个全合成反应是通过有机催化，对映选择性氧化动力学拆分（OKR）使用（1 S，4 S）-4-Bn-1-Bu-AZADOH-和AZADO催化的（S）二聚作用实现的-（-）-1-羟基-6-氧代-2-环己烯甲酸甲酯。（ - ） -的绝对构idesolide被确定为2 - [R，2'小号，3A小号，7α - [R 。