2-(anthracen-9-yl)aniline | 1252763-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2-(anthracen-9-yl)aniline
• 英文别名: 2-Anthracen-9-ylaniline
• CAS: 1252763-38-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: CKPMLOHLONXRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-yl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到苯并(A)荧蒽
  参考文献：
  名称：

  利用芳基取代的苯胺合成环戊稠合的多环芳烃†

  摘要：

  从容易获得的2-芳基取代的苯胺合成了具有潜在电子和生物学活性的环戊烷稠合多环芳烃（CP-PAHs）。反应在极端温和的室温条件下进行，使用t BuONO作为唯一试剂。使用亚硝酸盐源可在原位生成反应性重氮中间体，然后该中间体通过分子内芳族取代与连接的多环芳族部分反应。该协议可以作为访问CP-PAH的最简单方法之一。

  DOI：

  10.1039/c6ob01235c
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-nitrophenyl)anthracene 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到2-(anthracen-9-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性的硫脲-恶唑啉文库：配体的合成和末端烯烃的钯催化对映选择性双（甲氧基羰基化）研究

  摘要：

  我们在本文中报道了在温和条件下新型手性S，N-异双齿硫脲-恶唑啉配体的合成及其在钯催化的末端烯烃对映选择性双（甲氧基羰基化）上的应用。发现铜盐在该反应中起多种作用。在优化条件下，以> 90％的收率和高达84％ee的价格获得取代的2-苯基琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000070

文献信息

• Iptycenes with an acridinone motif developed through [4+2] cycloaddition of tethered naphthalene and iminoquinone via a radical reaction
  作者：Selvam Raju、Pratheepkumar Annamalai、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c7cc03030d

  日期：——

  2-(naphthalen-1-yl)anilines and p-benzoquinones through copper (II)-mediated radical cyclisation. This unusual cyclisation reaction resulted in the robust and efficient syntheses of iptycenes with an acridinone motif. These iptycenes can be further transformed to planar acridinone heterocyclics through the Diels–Alder reaction.

  通过铜（II）介导的自由基环化作用，将2-（萘-1-基）苯胺和对苯醌组合在一起，从而开发出一类新的茂钛。这种不寻常的环化反应导致了带有an啶酮基序的iptycenes的稳健而高效的合成。通过狄尔斯-阿尔德反应，这些iptycenes可以进一步转化为平面的cri啶酮杂环。
• Direct Transformation of Esters into Arenes with 1,5-Bifunctional Organomagnesium Reagents
  作者：Achim Link、Christian Fischer、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201505414

  日期：2015.10.5

  A direct transformation of carboxylic acid esters into arenes with 1,5‐bifunctional organomagnesium reagents is described. This efficient and practical method enables the one‐step defunctionalization of various carboxylic acid esters to prepare benzene, anthracene, tetracene, and pentacene derivatives. A double nucleophilic addition of the 1,5‐organodimagnesium reagent to the ester is followed by an

  描述了使用1,5-双功能有机镁试剂将羧酸酯直接转化为芳烃的方法。这种高效实用的方法可以一步一步将各种羧酸酯进行去官能化反应，以制备苯，蒽，并四苯和并五苯衍生物。在酯中双亲核加成1,5-有机二镁试剂后，立即进行1,4-消除反应，导致新芳香环的直接[5 + 1]形成。