ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-diazo-3-(p-tolyl)propanoate | 1432466-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-diazo-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-(4-methylphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1432466-26-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: PAVQKHIFVLMPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-diazo-3-(p-tolyl)propanoate 在 Oxone 、 甲酸 、 C₄₂H₄₁ClN₂O₂RuS 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (phenylsulfonyl(p-tolyl)methyl)carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-diazo-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Silver-Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction of Diazoacetate Esters with <i>N</i>-Boc Aldimines
  作者：Gerard P. Robertson、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03177

  日期：2020.2.21

  The highly enantioselective Mannich reaction of diazoacetate esters with N-Boc aldimines catalyzed by silver(I) triflate in the presence of (R)-DM-SEGPHOS is reported. The reaction is broad in scope with respect to the (hetero)aromatic aldehyde-derived aldimine and tolerates significant variability of the diazoacetate ester component. Yields and enantioselectivities are good to excellent, and the reaction

  据报道，在（R）-DM-SEGPHOS存在下，三氟甲磺酸银（I）催化重氮乙酸酯与N-Boc醛亚胺的高度对映选择性曼尼希反应。关于（杂）芳族醛醛衍生的亚胺，反应的范围很广，并且可以容忍重氮乙酸酯组分的显着可变性。产率和对映选择性良好至极好，并且反应可以以克级进行，催化剂负载量低至1 mol％。