(2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoate | 1432466-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1432466-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: DIQNIJAWPHQVTI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 Oxone 、 甲酸 、 C₄₂H₄₁ClN₂O₂RuS 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Sulfated tungstate: A highly efficient, recyclable and ecofriendly catalyst for chemoselective <i>N</i>-tert butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions
  作者：Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat

  DOI：10.1080/00397911.2021.1942060

  日期：2021.8.18

  Abstract Sulfated tungstate catalyzed an efficient and ecofriendly protocol has been described for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines under the solvent-free conditions at room temperature. The variety of functionalized aliphatic, aromatic and heteroaromatic amines efficiently undergoes the N-tert-butyloxycarbonylation under the developed protocol. The aminoalcohol, aminophenol

  摘要 硫酸化钨酸盐催化了一种高效且环保的方案，用于在室温下无溶剂条件下对胺进行化学选择性N-叔丁氧基羰基化。在开发的协议下，各种功能化的脂肪族、芳香族和杂芳香族胺有效地进行了N-叔丁氧基羰基化。氨基醇、氨基酚、氨基酯以及各种手性胺都经过化学选择性的N-优化反应条件下的Boc保护。该方案的优点是反应速度快、条件温和、官能团耐受性好、收率高、无溶剂、产品易回收、催化剂可回收性好。这使得该协议可行、经济且环境友好。
• Enantioselective synthesis of anti-β-amido-α-hydroxy esters via asymmetric transfer hydrogenation coupled with dynamic kinetic resolution
  作者：Marvin Villacrez、Peter Somfai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.100

  日期：2013.9

  The asymmetric transfer hydrogenation of β-amido-α-keto esters providing the corresponding anti-β-amido-α-hydroxy esters via dynamic kinetic resolution is reported. The use of a commercially available, or simply prepared, chiral ruthenium catalyst results in good yields as well as high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  据报道，通过动态动力学拆分，β-氨基-α-酮酯的不对称转移氢化提供了相应的抗-β-氨基-α-羟基酯。使用市售的或简单制备的手性钌催化剂可得到良好的产率以及高的非对映选择性和对映选择性。