(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-5-iodo-tetrahydro-pyran | 84207-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-5-iodo-tetrahydro-pyran
• CAS: 84207-60-3
• 化学式: C₃₃H₃₉IO₇
• 分子量: 674.573
• InChiKey: CUTFOEDUOWYNLH-ZTSFOAJHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-5-iodo-tetrahydro-pyran 在 三苯基氯化锡 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,4R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-D-GLUCOPYRANOSIDES BY THEN-IODOSUCCINIMIDE-PROMOTED INTERNAL CYCLIZATION

  摘要：

  N-碘代丁二酰亚胺可高效地使羟基烯醇醚发生立体选择性环化反应，从而形成独特的2′-脱氧-2′-碘-α-d-吡喃葡萄糖苷。根据现有方法，还成功合成了类似糖脂。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1525
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,3R,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-hex-5-en-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-5-iodo-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-D-GLUCOPYRANOSIDES BY THEN-IODOSUCCINIMIDE-PROMOTED INTERNAL CYCLIZATION

  摘要：

  N-碘代丁二酰亚胺可高效地使羟基烯醇醚发生立体选择性环化反应，从而形成独特的2′-脱氧-2′-碘-α-d-吡喃葡萄糖苷。根据现有方法，还成功合成了类似糖脂。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1525