benzyl (R)-1-((S)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-phenylethylcarbamate | 871918-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-1-((S)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-phenylethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-1-[(4S)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 871918-46-6
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 506.601
• InChiKey: MVJSWQDIBQWHGY-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-1-((S)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-phenylethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-2-((R)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  胺官能化恶唑啉的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.046
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-1,1-二苯基丙烷-1,3-二醇 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 benzyl (R)-1-((S)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于模块化恶唑啉模板的氢键催化剂设计：在对映选择性杂Diels-Alder反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种催化剂系统，该系统显示出两个来自刚性恶唑啉骨架的氢键供体臂，及其在氢键促进的对映选择性杂Diels-Alder反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/ol052300x

文献信息

• Synthesis of amine functionalized oxazolines with applications in asymmetric catalysis
  作者：Jeremie J. Miller、Sridhar Rajaram、Cornelia Pfaffenroth、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.046

  日期：2009.4

  describes the synthesis of three classes of amine functionalized oxazolines that have been successfully used in asymmetric catalysis in our laboratory. Failed synthetic routes and significantly improved procedures are discussed including the synthesis of ligands for Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) carbonyl allylation reactions that do not require chromatography for purification.

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。
• Systematically Probing the Effect of Catalyst Acidity in a Hydrogen-Bond-Catalyzed Enantioselective Reaction
  作者：Katrina H. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200700298

  日期：2007.6.18
• Evaluation of Catalyst Acidity and Substrate Electronic Effects in a Hydrogen Bond-Catalyzed Enantioselective Reaction
  作者：Katrina H. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo1013806

  日期：2010.11.5

  A modular catalyst structure was applied to evaluate the effects of catalyst acidity in a hydrogen bond-catalyzed hetero Diels−Alder reaction. Linear free energy relationships between catalyst acidity and both rate and enantioselectivity were observed, where greater catalyst acidity leads to increased activity and enantioselectivity. A relationship between reactant electronic nature and rate was also

  应用了模块化催化剂结构来评估催化剂酸度在氢键催化的杂Diels-Alder反应中的影响。观察到催化剂酸度与速率和对映选择性之间的线性自由能关系，其中更大的催化剂酸度导致活性和对映选择性增加。还观察到反应物电子性质与速率之间的关系，尽管与对映选择性没有这种相关性，这表明系统处于催化剂控制之下。
• Design of Hydrogen Bond Catalysts Based on a Modular Oxazoline Template:  Application to an Enantioselective Hetero Diels−Alder Reaction
  作者：Sridhar Rajaram、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol052300x

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A catalyst system that displays two hydrogen bond donating arms from a rigid oxazoline backbone and its utility in a hydrogen bond promoted enantioselective hetero Diels-Alder reaction are described.

  [反应：见正文]描述了一种催化剂系统，该系统显示出两个来自刚性恶唑啉骨架的氢键供体臂，及其在氢键促进的对映选择性杂Diels-Alder反应中的效用。