methyl (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-diethoxyphosphanyloxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate | 127275-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-diethoxyphosphanyloxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 127275-07-4
• 化学式: C₂₅H₄₃O₅P
• 分子量: 454.587
• InChiKey: WBNZXSXXZYSGJN-NRJQOODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-diethoxyphosphanyloxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate 生成 methyl (5Z,9E,11E,14Z)-8-hydroperoxyicosa-5,9,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  NAGATA, RYU;KAWAKAMI, MASAYUKI;MATSUURA, TERUO;SAITO, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2817-2820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-diethoxyphosphanyloxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  合成12-氢过氧二十碳四烯酸（12-HPETE）。关于12（S）-HETE转化为12-HPETE的立体化学

  摘要：

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99133-0