2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxylic acid | 104826-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 104826-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₅BrN₄O₁₂
• 分子量: 617.364
• InChiKey: XMGKYLXYZVMCKX-ZIKOISBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  203.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-acetylamino-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ara-卡德古霉素的合成。2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-(β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carb Acid

  摘要：

  2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-(β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carb acid, cadeguomycin 的类似物，已通过以下方式合成3-甲氧基甲基-5-甲基-2-甲硫基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one与2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的糖基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1915
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 过氧化苯甲酰 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ara-卡德古霉素的合成。2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-(β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carb Acid

  摘要：

  2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-(β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carb acid, cadeguomycin 的类似物，已通过以下方式合成3-甲氧基甲基-5-甲基-2-甲硫基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one与2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的糖基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1915