ethyl 4-methyl-3,5-dioxohexanoate | 50496-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3,5-dioxohexanoate
• 英文别名: 4-Methyl-3.5-dioxo-hexansaeureethylester
• CAS: 50496-43-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SDMANKGNAHZIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3,5-dioxohexanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 asnipyrone A
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮的区域选择性功能化：通过 KHMDS 介导的羟醛缩合轻松合成 6-苯乙烯基吡喃酮

  摘要：

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153574
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 、 3-oxo-pentanoic acid ethyl ester; sodium enolate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到ethyl 4-methyl-3,5-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮的区域选择性功能化：通过 KHMDS 介导的羟醛缩合轻松合成 6-苯乙烯基吡喃酮

  摘要：

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153574

文献信息

• A convenient synthesis of alkylated 4-hydroxy-2-pyrones
  作者：Eiji Suzuki、Haruo Sekizaki、Shoji Inoue

  DOI：10.1039/c39730000568

  日期：——

  Various alkylated 4-hydroxy-2-pyrones were synthesized from the βδ-diketo-esters (11), (13), and (14), which were easily prepared from the γδ-acetylenic β-keto-esters(3), (4), and (7)via the corresponding enamino-β-keto-esters (8)–(10).

  各种烷基化的4-羟基-2-吡喃酮从合成的β δ二酮-酯（11），（13）和（14），它很容易从制备的γ δ炔属β酮酯（3） ，（4）和（7）经由相应的烯氨基-β-酮酸酯（8）–（10）。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MEK INHIBITORS
  申请人：Lee Gilnam

  公开号：US20120238599A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention provides novel substituted heterocyclic compounds represented by Formula I and Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of MEK and are useful in the treatment of inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases. The invention further provides a method of treatment for inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases in mammals, especially humans.

  该发明提供了由化学式I和化学式II表示的新型取代杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作MEK的抑制剂，并且在治疗炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病方面具有用途。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病的方法。
• SUZUKI E.; SEKIZAKI H.; INOUE S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1977, NO 8, 200
  作者：SUZUKI E.、 SEKIZAKI H.、 INOUE S.

  DOI：——

  日期：——