2,3-diformyl-1-azaazulene | 1007090-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diformyl-1-azaazulene
• 英文别名: Cyclohepta[b]pyrrole-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1007090-92-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: SLMOALMFXNMWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丙酮 、 2,3-diformyl-1-azaazulene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到6-Benzyl-9-azatricyclo[8.5.0.02,8]pentadeca-1(15),2(8),3,6,9,11,13-heptaen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Reactions of 11-Azacyclohept[a]azulen-3(3H)-ones and Evaluation of Their Cytotoxic Activity against HeLa S3 Cells

  摘要：

  Aldol condensation of 2,3-diformyl-1-azaazulene with acetone, methoxyacetone, and benzylacetone in aq. NaOH solution gave corresponding 11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one (2a), 2-methoxy-derivative (2b) and 2-benzyl-derivative (2d) in good yields. Hydrolysis of 2b using hot HBr gave 2-hydroxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one (2f). Acetylation of 2f gave 2-acetoxy-11-azacyclohept[a]azulen-3(3H)-one (2g). Reaction of the compounds (2a, 2b, 2f) with diethyl malonate in Ac2O under heating gave 1,9(11bH)-11b-azaazuleno[1,2,3-cd]azulenedione derivatives (4a, 4b, 4f). Compounds (2b, 2f) showed weak cytotoxic activity against He La S3 cells.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)39
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohepta[b]pyrrole-3-carbaldehyde 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2,3-diformyl-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Formyl-, 2,3-Diformyl- and 8-Formyl-1-azaazulenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)6