ethyl 2-hydroxy-3-nitro-2-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1070237-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-nitro-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropanoate
• CAS: 1070237-20-5；876269-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: BMLXFQFWVJFASR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-nitro-2-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  肽催化的立体选择性共轭加成反应，生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  强大的催化剂：在醛与β，β-二取代的硝基烯烃之间通过肽类催化剂进行共轭加成反应时，与叔立体中心相邻的四级立体中心具有很高的非对映选择性和对映选择性（请参见方案）。容易从产品中获得带有季立体中心的γ-氨基酸和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301583
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-噻酚乙酯乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-nitro-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  肽催化的立体选择性共轭加成反应，生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  强大的催化剂：在醛与β，β-二取代的硝基烯烃之间通过肽类催化剂进行共轭加成反应时，与叔立体中心相邻的四级立体中心具有很高的非对映选择性和对映选择性（请参见方案）。容易从产品中获得带有季立体中心的γ-氨基酸和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301583

文献信息

• Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketoesters Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Baomin Wang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja057237l

  日期：2006.1.1

  The development of highly enantioselective and general catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones is a challenging yet desirable task in organic synthesis. In this communication, we report an asymmetric nitroaldol reaction with alpha-ketoesters catalyzed by a new C6'-OH cinchona alkaloid catalyst. This is the first highly efficient organocatalytic asymmetric Henry reaction with ketones. This

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。
• Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids
  作者：Nolwenn J. A. Martin、Xu Cheng、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8069852

  日期：2008.10.22

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.
• Asymmetric aldol additions using bifunctional cinchona-alkaloid-based catalysts
  申请人：Deng Li

  公开号：US20070112199A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  One aspect of the present invention relates to asymmetric catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones as the electrophilic component. In one embodiment, the present invention relates to asymmetric nitroaldol reactions with α-keto esters catalyzed by a new C6′-OH cinchona alkaloid catalyst. In certain embodiments, this reaction is operationally simple and affords high enantioselectivity as well as good to excellent yield for an exceptionally broad range of α-keto esters.
• US8765955B2
  申请人：——

  公开号：US8765955B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• Peptide-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reactions Generating All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Robert Kastl、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201301583

  日期：2013.7.8

  A powerful catalyst: Quaternary stereogenic centers adjacent to tertiary stereocenters were formed with high diastereoselectivities and enantioselectivities in conjugate addition reactions between aldehydes and β,β‐disubstituted nitroolefins by using a peptidic catalyst (see scheme). γ‐Amino acids and heterocyclic compounds bearing quaternary stereogenic centers are easily accessible from the products

  强大的催化剂：在醛与β，β-二取代的硝基烯烃之间通过肽类催化剂进行共轭加成反应时，与叔立体中心相邻的四级立体中心具有很高的非对映选择性和对映选择性（请参见方案）。容易从产品中获得带有季立体中心的γ-氨基酸和杂环化合物。