(2R)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one | 101143-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (R)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidil-4-one；(R)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one；(2R)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one
• CAS: 101143-56-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: OJQPHIZTBKZOTI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2R,5S,αR)-4-(α-benzoyloxybenzyl)-2-(tert-butyl)-1-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 生成 (2R)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fitzi, Robert; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 363 - 364

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 [4,4''-双（1,1-二甲基乙基）-2,2''-联吡啶-κN，κN]双[5-氟-2-（5-甲基-2-吡啶基-κN）苯基-κC六氟磷酸铱 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 (2R)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到(3R,4S)-3-isopropyl-3-methyl-1-tosylpiperidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用简单烯烃对醛进行直接，对映选择性的α-烷基化

  摘要：

  尽管已经确定了酮的α-烷基化，但是使用醛底物的类似反应已被证明是难以捉摸的。尽管这两类化合物在结构上相似，但是醛官能团的灵敏度和独特的反应性通常需要活化的底物或特殊的添加剂。在这里，我们显示了光催化氧化，烯胺和氢原子转移（HAT）三种催化过程的协同合并，使对映选择性α-醛烷基化反应得以实现，该反应采用简单的烯烃作为偶联伙伴。手性咪唑烷酮或脯氨醇，与苯硫酚，铱光氧化还原催化剂和可见光结合使用，已成功地用于三重催化过程，该过程在时间上进行了排序，以提供新的氢和电子借入机理。这种多催化方法使烯内和分子内醛α-亚甲基与烯烃偶合，从而分别构建环状和非环状产物。关于原子和阶跃经济理想，这种立体选择性过程允许在仅消耗光子的情况下一步就由原料化学物质生产高价值分子。

  DOI：

  10.1038/nchem.2797

文献信息

• AMINO-5-[4-(DIFLUOROMETHOXY)PHENYL]-5-PHENYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF BETA-SECRETASE
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20090048320A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides compounds and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积物和神经原纤维缠结。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Preparation and Structures of 2-Substituted 5-Benzyl-3-methylimidazolidin-4-one-Derived Iminium Salts, Reactive Intermediates in Organocatalytic Transformations Involving<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Aldehydes
  作者：Uroš Grošelj、Albert Beck、W. Bernd Schweizer、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.201400110

  日期：2014.6

  Preparations of the title compounds, 5–7 (Scheme 1 and Table 1), of their ammonium salts, 9–11 (Scheme 2 and Table 2), and of the corresponding cinnamaldehyde‐derived iminium salts 12–14 (Scheme 3 and Table 3) are reported. The X‐ray crystal structures of 15 cinnamyliminium PF6 salts have been determined (Table 4). Selected 1H‐NMR data (Table 5) of the ammonium and iminium salts are discussed, and

  标题化合物的制剂，5 - 7（方案1和表1），它们的铵盐，9 - 11（方案2和表2），以及相应的肉桂醛衍生的亚铵盐的12 - 14（方案3和表3）被报告。已经确定了15种肉桂亚胺PF 6盐的X射线晶体结构（表4）。选定的1 H-NMR数据（表5讨论了铵盐和亚胺盐，并比较了溶液中的结构和固态结构。
• Tandem Addition/Cyclization of Alkynylzinc Reagents to Enantiopure 2-tert-Butyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydroimidazol-4-oneN-Oxide: Potential Precursors of Quaternary α-Amino Acids
  作者：Frédéric Cantagrel、Sandra Pinet、Yves Gimbert、Pierre Y. Chavant

  DOI：10.1002/ejoc.200400861

  日期：2005.7

  A new enantiopure cyclic nitrone, a potential electrophilic alanine synthon, has been prepared. Its reaction with alkynylzinc reagents led to a tandem addition/cyclization reaction with complete regio- and stereoselectivity. The adducts are potential precursors of quaternary α-amino acids. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  一种新的对映体纯环硝酮，一种潜在的亲电子丙氨酸合成子，已被制备出来。它与炔基锌试剂的反应导致具有完全区域和立体选择性的串联加成/环化反应。加合物是季α-氨基酸的潜在前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)