2-(4-Methoxy-but-2-ynyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester | 618442-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-but-2-ynyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 618442-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ZWFMCXPBSBOFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-but-2-ynyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到dimethyl (Z)-3-(2-methoxyethylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,6-二炔的脱羰环化反应。

  摘要：

  Ruthenium-catalyxed tandem cyclization-decarbonylation of terminal 1,6-diynes give exo -alkykidenecyclopentanes. The starting point of this process is likely to be the formation of an Ru-vinylidene complex.

  DOI：

  10.1021/ja0752888
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybut-2-ynyl methanesulfonate 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxy-but-2-ynyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,6-二炔的脱羰环化反应。

  摘要：

  Ruthenium-catalyxed tandem cyclization-decarbonylation of terminal 1,6-diynes give exo -alkykidenecyclopentanes. The starting point of this process is likely to be the formation of an Ru-vinylidene complex.

  DOI：

  10.1021/ja0752888

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Selective Intramolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Takayasu Arakawa、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0358697

  日期：2003.10.1

  containing functional groups such as ester, ketone, nitrile, amine, alcohol, sulfide, etc. can be used for the present ruthenium catalysis. The most significant advantage of this protocol is that the cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with one internal alkyne moiety regioselectively gave rise to meta-substituted products with excellent regioselectivity. Completely intramolecular alkyne cyclotrimerization

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔在环境温度下与单炔进行化学选择性反应，以良好的产率得到所需的双环苯衍生物。多种含有官能团如酯、酮、腈、胺、醇、硫化物等的二炔和单炔可用于本发明的钌催化。该协议最显着的优点是不对称 1,6-二炔与一个内部炔烃部分的环加成区域选择性产生了具有优异区域选择性的间位取代产品。完全分子内炔烃环三聚也使用三炔底物完成，以获得与 5-7 元环稠合的三环芳族化合物。与这些环三聚反应相关的 ruthenabicycle 复合物是由 Cp*RuCl(cod) 和具有苯基端基的 1,6-二炔合成的，其结构由 X 射线分析明确确定。这种钌环中间体的中间体通过它与乙炔的反应得到了进一步证实，产生了预期的环加合物。环三聚机制的密度泛函研究表明，环三聚通过氧化环化进行，产生一个钌环中间体，随后由合成的钌环与炔烃的正式 [2 + 2] 环加成引发的炔烃插入。这种钌