tert-butyl 3-[(1-ethoxymethyl-4,5-diiodo-1H-imidazol-2-yl)hydroxymethyl]-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 847448-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(1-ethoxymethyl-4,5-diiodo-1H-imidazol-2-yl)hydroxymethyl]-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[[1-(ethoxymethyl)-4,5-diiodoimidazol-2-yl]-hydroxymethyl]-6-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 847448-74-2
• 化学式: C₂₁H₂₅I₂N₃O₅
• 分子量: 653.256
• InChiKey: QMVBOJGTVGNAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(1-ethoxymethyl-4,5-diiodo-1H-imidazol-2-yl)hydroxymethyl]-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 9.83h， 生成 [5-(1H-indole-3-carbonyl)-1H-imidazol-2-yl](6-methoxy-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  同羰基托前汀衍生物的合成

  摘要：

  已知 Homocarbonyltopsentines I 在体内表现出有趣的抗炎活性。为了研究杂环在调节其活性中的作用，一些类似物将吲哚替换为取代的吲哚或生物等排杂环，例如吡咯并[2,3-b]吡啶、苯并[b]噻吩和吡啶被合成了。该合成基于三碘咪唑 1 上的选择性卤素-金属交换以及随后添加到甲酰化杂环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834905
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl 3-[(1-ethoxymethyl-4,5-diiodo-1H-imidazol-2-yl)hydroxymethyl]-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  同羰基托前汀衍生物的合成

  摘要：

  已知 Homocarbonyltopsentines I 在体内表现出有趣的抗炎活性。为了研究杂环在调节其活性中的作用，一些类似物将吲哚替换为取代的吲哚或生物等排杂环，例如吡咯并[2,3-b]吡啶、苯并[b]噻吩和吡啶被合成了。该合成基于三碘咪唑 1 上的选择性卤素-金属交换以及随后添加到甲酰化杂环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834905

表征谱图