2-Iodo-3-methoxymethoxymethyl-cyclopent-2-enone | 186959-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Iodo-3-methoxymethoxymethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Iodo-3-(methoxymethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 186959-97-7
• 化学式: C₈H₁₁IO₃
• 分子量: 282.078
• InChiKey: WAOHILINEWXMGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-3-methoxymethoxymethyl-cyclopent-2-enone 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-3-triethylsilanyloxy-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective synthesis of nakienone A involving a novel protocol for α-alkenylation of ketones via palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling

  摘要：

  Nakienone A was synthesized for the first time from 3-methoxy-2-cyclopentenone, dienyl iodide 7, and LICH(2)OMOM in 8 steps in 26% overall yield with full control of the alkene geometry using the Pd-catalyzed cross coupling reaction of a cyclopentenylzinc derivative 6a with 7 as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02409-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethoxymethyl-2-cyclopentenone 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到2-Iodo-3-methoxymethoxymethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An efficient and selective synthesis of nakienone A involving a novel protocol for α-alkenylation of ketones via palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling

  摘要：

  Nakienone A was synthesized for the first time from 3-methoxy-2-cyclopentenone, dienyl iodide 7, and LICH(2)OMOM in 8 steps in 26% overall yield with full control of the alkene geometry using the Pd-catalyzed cross coupling reaction of a cyclopentenylzinc derivative 6a with 7 as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02409-4