dibenzophenanthridin-14(13H)-one | 100171-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dibenzophenanthridin-14(13H)-one
• 英文别名: dibenzo[c,i]phenanthridin-14(13H)-one；Dibenzophenanthridon；12-azapentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaen-13-one
• CAS: 100171-46-8
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: HMMMCVUNXLCSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  468.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzophenanthridin-14(13H)-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 14-phenyl-13-aza[5]phenacene
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Chloro-N-aryl-1-naphthamides 的光环脱氯化氢合成 Aza[n]phenacenes (n = 4–6)

  摘要：

  利用2-氯-N-芳基-1-萘酰胺的光环脱氯化氢反应，成功开发了一种合成氮杂[ n ]非并苯的新方法。在这些关键中间体中，研究了影响光反应的因素。目标氮杂[ n ]菲并苯由制备的菲啶酮通过三氟甲磺酸化或氯化，然后氢化得到。将氮原子引入非并苯骨架会引起理化性质的变化。制备的氮杂[ n ]非苯的重要性质( n= 4-6）通过实验和密度泛函理论计算进行研究，并与它们的碳类似物进行比较。此外，研究了结晶氮杂[ n ]非并苯的一些重要特征，包括晶格中的分子间相互作用和溶解度增加或熔点降低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01113
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)-1-naphthalenecarboxamide 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibenzophenanthridin-14(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  Experiments towards the preparation of some binaphthalene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810258

文献信息

• BRADSHAW, JERALD S.;GOLIC, LJUBO;TISLER, MIHA, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N 3, 327-332
  作者：BRADSHAW, JERALD S.、GOLIC, LJUBO、TISLER, MIHA

  DOI：——

  日期：——