1,3-indanedione mono(ethylene acetal) | 18539-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-indanedione mono(ethylene acetal)
• 英文别名: Spiro[1,3-dioxolane-2,1'-[1H]inden]-3'(2'H)-one；spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2H-indene]-1'-one
• CAS: 18539-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: DSRQEABFLNCFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-十一烷基)三苯基鏻溴化物 、 1,3-indanedione mono(ethylene acetal) 在 正丁基锂 作用下， 生成 3(E)-undecylidene-1-indanone ethylene
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021
• 作为产物：
  描述：

  1-indanone ethylene acetal 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 叔丁基过氧化氢 、 碳酸氢钠 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到1,3-indanedione mono(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Oxidation Catalyzed by Dirhodium(II,III) Caprolactamate

  摘要：

  Dirhodium caprolactamate [Rh-2(cap)(4)] is an effective catalyst for benzylic oxidation with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under mild conditions. Sodium bicarbonate is the optimal base additive for substrate conversion. Benzylic carbonyl compounds are readily obtained, and a formal synthesis of palmarumycin CP2 using this methodology is described.

  DOI：

  10.1021/ol0520020