(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Chloro-2-phenethylamino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 120524-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Chloro-2-phenethylamino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-chloro-2-(2-phenylethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 120524-42-7
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₅O₄
• 分子量: 405.841
• InChiKey: ZUGJACOXURDJHP-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Chloro-2-phenethylamino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[2,6-bis(2-phenylethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;trihydrate
  参考文献：
  名称：

  TRIVEDI, BHARAT K.;BRUNS, ROBERT F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1667-1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-fluoro-9H-purine 、 2-苯乙胺 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Chloro-2-phenethylamino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  TRIVEDI, BHARAT K.;BRUNS, ROBERT F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1667-1673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C2,N6-Disubstituted adenosines: synthesis and structure-activity relationships
  作者：Bharat K. Trivedi、Robert F. Bruns

  DOI：10.1021/jm00128a002

  日期：1989.8

  Extracellular adenosine receptors have been divided into two major subtypes, called A1 and A2. Substitution of the adenosine molecule with appropriate groups at C2 or N6 is known to impart selectivity for the A2 receptor over the A1 receptor. In the present study, we investigated whether substitution at both C2 and N6 would have additive effects on the A2/A1 affinity ratio, thereby providing compounds

  细胞外腺苷受体已被分为两种主要的亚型，称为A1和A2。已知在C2或N6处具有适当基团的腺苷分子的取代赋予A2受体相对于A1受体的选择性。在本研究中，我们研究了在C2和N6处取代是否会对A2 / A1亲和力比产生累加效应，从而为化合物提供比目前可用的试剂更高的A2选择性。令人失望的是，仅当在N6处有一个A1选择性基团时，可加性似乎才成立。例如，A1-选择性激动剂N6-环戊基腺苷的2-（苯氨基）取代导致对A2受体的选择性变化了70倍，但对A2-选择性激动剂N6- [2- （3，