(1R,3R)-1,3-diphenylbutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,3R)-1,3-diphenylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: HHOIGVVVPSBYKO-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (1R,3R)-1,3-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性苯基从硅向碳的迁移

  摘要：

  在本信中，报道了第一个立体选择性基团1,5-苯基从硅转移到碳。在该ipso取代反应中测试了二苯基（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚，相应的麦芽化和甲锡烷基化衍生物，以及一些衍生自市售硅保护基的甲硅烷基醚。获得的非对映选择性高达11：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02045-0

文献信息

• Double Asymmetric Hydrogenation of Linear β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones into γ-Substituted Secondary Alcohols using a Dual Catalytic System
  作者：Noriyoshi Arai、Hironori Satoh、Ryo Komatsu、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/chem.201701527

  日期：2017.7.3

  β‐unsaturated ketones catalyzed by the DM‐SEGPHOS/DMAPEN/RuII complex with t‐C4H9OK afforded the γ‐substituted secondary alcohols in high diastereo‐ and enantioselectivities. Some mechanistic experiments suggested that two different reactive species, type (I) and (II), were reversibly formed in this catalytic system: Type (I) with the diamine ligand DMAPEN enantioselectively hydrogenated the enones

  的线性β，β-二取代的α，β不饱和酮由DM-SEGPHOS / DMAPEN /钌催化的双不对称氢化II络合物吨-C 4 ħ 9OK提供了高非对映体和对映体选择性的γ-取代仲醇。一些机理实验表明，在该催化体系中可逆地形成了两种不同的反应物种，即类型（I）和（II）：类型（I）与二胺配体DMAPEN对映体将烯酮对映体选择性地氢化成手性烯丙基醇，类型（II） ）没有二胺配体的非对映选择性地将烯丙醇氢化为γ-取代的仲醇。这种双重催化方案已成功应用于各种脂族和芳族取代的烯酮底物的反应。
• Rhodium-Catalyzed Conjugated Addition of Aryllead Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Air and Water
  作者：Rui Ding、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1055/s-2001-16805

  日期：——

  In the presence of a rhodium catalyst, α,β-unsaturated esters and ketones (1a-f) react with phenyltrimethyllead 2 in aqueous media and under an air atmosphere to give the corresponding conjugated addition products (3a-e) in high yields.

  在铑催化剂存在下，α,β-不饱和酯和酮 (1a-f) 与苯基三甲基铅 2 在水介质和空气气氛下反应，以高产率得到相应的共轭加成产物 (3a-e)。
• PROCESS FOR THE CHIRAL RESOLUTION OF ACETATES TO (R)-ALCOHOLS EMPLOYING FUSARIUM PROLIFERATUM
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3063281A2

  公开（公告）日：2016-09-07
• [EN] A PROCESS OF CHIRAL RESOLUTION OF CYCLIC AND ACYCLIC ACETATES TO ENANTIOMERICALLY PURE (R)--ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE DE RESOLUTION CHIRALE D'ACETATES CYCLIQUES ET ACYCLIQUES EN (R)-ALCOOLS DE PURETE ENANTIOMERIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015063796A2

  公开（公告）日：2015-05-07

  The patent discloses herein a process for the chiral resolution of racemic cyclic and acyclic acetates to obtain (R)-alcohol. Further, it discloses the resolution of racemic cyclic and acyclic acetates to obtain enantiomerically pure (R)-(-)-alcohol as single enantiomer through fungal catalyzed deacylation in single fermentation, wherein fungal strains are F. proliferatum.