4-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one | 1356585-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one
• CAS: 1356585-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: RIPUFDOFOLCFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 C₂₈H₂₈N₄O₂S 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-benzyl 4-methyl 3-(4-methoxybenzamido)-3-(3-methoxyphenyl)-2-nitromethyl-2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂上α-取代β-硝基丙烯酸酯与恶唑-5-(4H)-酮反应对映选择性构建连续四取代立构中心

  摘要：

  完成了α-取代的 β-硝基丙烯酸酯与 oxazol-5-(4 H )-ones (oxazolones) 的对映选择性反应，构建连续的四取代立体中心。金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂为带有邻位手性中心的产物提供了出色的对映和非对映选择性。将所得产物连续转化为各种手性化合物而不损失其对映体纯度。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以阐明观察到的反应立体选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00783
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂上α-取代β-硝基丙烯酸酯与恶唑-5-(4H)-酮反应对映选择性构建连续四取代立构中心

  摘要：

  完成了α-取代的 β-硝基丙烯酸酯与 oxazol-5-(4 H )-ones (oxazolones) 的对映选择性反应，构建连续的四取代立体中心。金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂为带有邻位手性中心的产物提供了出色的对映和非对映选择性。将所得产物连续转化为各种手性化合物而不损失其对映体纯度。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以阐明观察到的反应立体选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00783

文献信息

• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Stereoselective Addition of Azlactones to 3-Vinylindoles for Facile Access to Enantioenriched Tryptophan Derivatives
  作者：Masahiro Terada、Kenichi Moriya、Kyohei Kanomata、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1002/anie.201105562

  日期：2011.12.23

  Syn‐gled out: The syn diastereo‐ and enantioselective addition of azlactones to 3‐vinylindoles was accomplished by using a chiral, binapthol‐derived, Brønsted acid catalyst (see scheme). This method enables facile access to tryptophan derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers, which are potentially useful for the synthesis of peptidomimetics.

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。