(3R)-3-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide | 849404-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 849404-72-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: ZGJZXCAHRIOIKC-ASSNKEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 (3R)-3-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(S)-2-methyl-N-[(1R)-3-oxo-1-phenylbutyl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺不对称合成β-氨基羰基化合物

  摘要：

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。

  DOI：

  10.1021/jo0402780
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (Ss,R)-(+)-methyl N-(tert-butylsulfinyl)-3-amino-3-phenylpropanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(3R)-3-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺不对称合成β-氨基羰基化合物

  摘要：

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。

  DOI：

  10.1021/jo0402780

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides
  作者：Franklin A. Davis、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu、Kavirayani R. Prasad、Danyang Li、Bin Yang、Kerisha Bowen、Seung H. Lee、John H. Eardley

  DOI：10.1021/jo0402780

  日期：2005.3.1

  readily add to enantiopure N-sulfinyl β-amino Weinreb amides providing the corresponding, stable, N-sulfinyl β-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. This new methodology represents a general solution to the problem of β-amino carbonyl syntheses, which are important chiral building blocks and constituents of natural products. N-Sulfinyl β-amino Weinreb amides are prepared by reaction of the

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。