p-methoxybenzyl (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylate | 114409-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (5R,6Z)-6-[(1-methyltriazol-4-yl)methylidene]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 114409-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 384.415
• InChiKey: VQEKBYIPDQGEPT-UBWHZCOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  678.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氯化铝 作用下， 生成 (5R)-(Z)-6-<(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene>penem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。

  DOI：

  10.1039/p19940000179
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S)-3-Bromo-2-hydroxysulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium chloride 、 克拉维酸钾EP杂质J 、 lithium diphenylamide 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.93h， 生成 p-methoxybenzyl (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型和立体控制的合成方法（5 R）-（Z）-6-（1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基）penem-3-羧酸，一种有效的广谱β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  由6-氨基青霉烯酸制备标题化合物（BRL 42715）的关键步骤是阴离子的缩合反应，该阴离子是由对甲氧基苄基（5 R，6 S）-6-溴openem-3-羧酸酯（10）去质子化而生成的），1-甲基-1,2,3-三唑-4-甲醛; 原位酰化，然后进行还原消除，分别得到异构体（Z）-和（E）-6-三唑基亚甲基戊二烯酸酯，分别为（12）和（13）。

  DOI：

  10.1039/c39890000371

文献信息

• OSBORNE, NEAL F.;BROOM, NIGEL J. P.;COULTON, STEVEN;HARBRIDGE, JOHN B.;HA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 371-373
  作者：OSBORNE, NEAL F.、BROOM, NIGEL J. P.、COULTON, STEVEN、HARBRIDGE, JOHN B.、HA+

  DOI：——

  日期：——