4,5-Dihydro-2-methylnaphtho<1,2-b>furan | 80569-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,5-Dihydro-2-methylnaphtho<1,2-b>furan
• 英文别名: 2-methyl-4,5-dihydrobenzo[g][1]benzofuran
• CAS: 80569-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: GTIUENNSSUPONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-7b-ethoxy-2,3-dihydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到4,5-Dihydro-2-methylnaphtho<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚的二氯卡宾加合物作为呋喃的前体：在呋喃倍半萜烯（±）-pallescensin A的全合成中的应用

  摘要：

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.068

文献信息

• Gold-catalyzed ring-expansion through acyl migration to afford furan-fused polycyclic compounds
  作者：Changyuan Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/c7cc00218a

  日期：——

  A gold-catalyzed ring-expansion reaction of alkynones to access furan-fused polycyclic compounds is reported. Mechanistic studies revealed that the reaction might occur through a tandem of 1,2-acyl migration/Friedel-Crafts reaction.

  报道了炔烃的金催化的扩环反应以接近呋喃稠合的多环化合物。机理研究表明，该反应可能通过串联的1,2-酰基迁移/ Friedel-Crafts反应发生。
• Mayring, Lothar; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 3863 - 3877
  作者：Mayring, Lothar、Severin, Theodor

  DOI：——

  日期：——
• Shishido, Kozo; Umimoto, Koji; Ouchi, Mikiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 328 - 375
  作者：Shishido, Kozo、Umimoto, Koji、Ouchi, Mikiko、Irie, Osamu、Omodani, Tomoki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MAYRING, L.;SEVERIN, T., CHEM. BER., 1981, 114, N 12, 3863-3877
  作者：MAYRING, L.、SEVERIN, T.

  DOI：——

  日期：——
• Dichlorocarbene adducts of alkyl enol ethers as precursors to furans: application to a total synthesis of the furanosesquiterpene (±)-pallescensin A
  作者：Jonathan S. Foot、Andrew T. Phillis、Phillip P. Sharp、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.068

  日期：2006.9

  A novel method for annulating furans to ketones, involving treatment of the dichlorocarbene adduct of the derived methyl enol ether with base, has been exploited in the synthesis of the title natural product 1 from the known trans-decalone 2.

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。