4-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯 | 62088-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: 4-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,4'-(nitrophenyl)-3-oxobutanoate；ethyl 3-oxo-4-(4-nitrophenyl)butanoate；ethyl 4-(4-nitrophenyl)-3-oxobutanoate；4-(4-nitro-phenyl)-acetoacetic acid ethyl ester；4-(4-Nitro-phenyl)-acetessigsaeure-aethylester；3-Oxo-4-<4-nitro-phenyl>-buttersaeure-aethylester
• CAS: 62088-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: UUTYXRRHMODSGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  379.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 4-(4'-aminophenyl)-3,3-difluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟苯丁酸氮芥

  摘要：

  抗癌药苯丁酸氮芥的二氟衍生物是由4-硝基苯乙酸分七个步骤制得的。酰氯和丙二酸乙酯/丁基锂提供了4-（4'-硝基苯基）-3-氧代丁酸乙酯，其3-氧代官能团在室温下被四氟化硫/氟化氢转化为CF 2。将硝基还原为氨基，然后使用环氧乙烷在乙酸中将其烷基化为双（羟乙基）氨基。通过四氯化碳/三苯基膦转化为双（氯乙基）氨基。然后用盐酸水解酯基，得到目标产物：4- [4'-双（2″-氯乙基）氨基苯基] -3，3-二氟丁酸（3，3-二氟氯丁酸）。还尝试了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81929-6
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-硝基苯基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移调节镧系元素配合物的发光强度及其在长寿命蛋白酶探针中的应用

  摘要：

  发光镧系元素配合物（Tb3+、Eu3+ 等）具有出色的生物学应用特性，包括极长的寿命和大的斯托克斯位移。然而，由于难以设计具有发光开/关开关的合适配合物，因此很少有关于基于镧系元素的功能探针的报道。在这里，我们合成了一系列由三个部分组成的复合物：镧系元素螯合物、天线和发光开关。天线是一个吸收光并将其能量传递给金属的芳环，开关是一个不同HOMO能级的苯衍生物。如果 HOMO 能级高于某个阈值，则复合物根本不发光，这表明镧系元素发光可以通过从开关到敏化剂的光诱导电子转移（PeT）进行调制。这种控制镧系元素发光的方法使功能性镧系元素配合物的合理设计成为可能，其中...

  DOI：

  10.1021/ja060729t

文献信息

• Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078251A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is disclosed a compound represented by the formula [I]: 1 wherein R 1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, —X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH (wherein X 1 and X 4 are a bond or alkylene group, X 2 and X 3 are a bond, —O—, —S—, Ar is divalent aromatic group etc.), R 2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R 3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.

  披露了一种由公式[I]表示的化合物： 1 其中R 1 是可选地取代的1-羧乙基，可选地取代的烷基亚磺酰基，可选地取代的(羧基环烷基)-烷基，—X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH(其中X 1 和X 4 是键或亚烷基，X 2 和X 3 是键，—O—，—S—，Ar是二价芳香族等)，R 2 是可选地由酰氧基和/或羟基取代的烷基，R 3 是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇活性和降低甘油三酯活性，用于预防或治疗高脂血症。
• Studies on Cerebral Protective Agents. VII. Synthesis of Novel 4-Arylazole Derivatives with Anti-anoxic Activity.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsushi KUNO、Hiroyoshi SAKAI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.43.947

  日期：——

  Novel 4-arylazole (i.e. thiazole, oxazole, and imidazole) derivatives, possessing an amino moiety at the C-5 position of the azole ring, were prepared and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 5-(4-methylpiperazin-1-yl)methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylthiazole (3b, FR75094) possessed significant AA activity (10 mg/kg, i.p. and 100 mg/kg, p.o., respectively), and was also effective on anti-lipid peroxidation (ALP) assay and inhibited arachidonate-induced cerebral edema in rats. Structure-activity relationships in regard to AA activity of this series of compounds are discussed.

  新型4元氮杂环（即噻唑、噁唑和咪唑）衍生物，其氮杂环第5位具有氨基基团，被制备并用于测试对小鼠的抗缺氧（AA）活性。其中，5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲基-4-（3-硝基苯基）-2-苯基噻唑（3b，FR75094）显示出显著的AA活性（分别为10 mg/kg腹腔注射和100 mg/kg口服），并且在抗脂质过氧化（ALP）测试中有效，抑制了花生四烯酸引起的大鼠脑水肿。讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。
• Studies on chemotherapeutics I. Synthesis of 5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylic acid derivatives
  作者：MÁRia Balogh、István Hermecz、Zoltán Mészaros、KÁLman Simon、Levente Pusztay、GÁBor Horváth、Peter Dvortsak

  DOI：10.1002/jhet.5570170229

  日期：1980.3

  5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylates were synthetized by reacting 1,3,5-triazine with 4-substituted ethyl acetoacetate derivatives in ethanol, in the presence of sodium ethoxide. The l-alkyl-5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylic acids required for the antimicrobial studies were prepared by N-alkylation (with triethyl phosphate or alkyl halides) and alkaline hydrolysis

  通过使1,3,5-三嗪与4-取代的乙酰乙酸乙酯衍生物在乙醇钠存在下反应，来合成5-取代的4-氧代-1，4-二氢-3-吡啶甲酸乙酯。通过N-烷基化（用磷酸三乙酯或烷基卤化物）和吡啶酮酯的碱水解制备抗微生物研究所需的1-烷基-5-取代-4-氧代-1，4-二氢-3-吡啶羧酸。
• Studies on Cerebral Protective Agents. VI. Synthesis of Novel 4-(4-Nitrobenzoyl)pyrimidine and Related Compounds with Anti-anoxic Activity.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsushi KUNO、Hiroyoshi SAKAI、Yoshie SUGIYAMA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.1279

  日期：——

  Novel pyrimidine derivatives, possessing linkages between the aryl group and the pyrimidine nucleus at the C-4 position, were prepared and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-4-(4-nitrobenzoyl)-2-phenylpyrimidine (2f, FR76659) possessed significant AA activity (10-100 mg/kg, i.p.) with low acute toxicity (LD50>1000 mg/kg, i.p.). Structure-activity relationships in regard to AA activity of this series of compounds were examined.

  制备了新型嘧啶衍生物，在芳基和 C-4 位嘧啶核之间具有连接，并在小鼠中测试了其抗缺氧 (AA) 活性。其中，5-(4-甲基哌嗪-1-基羰基)-4-(4-硝基苯甲酰基)-2-苯基嘧啶(2f，FR76659)具有显着的AA活性(10-100 mg/kg，i.p.)且急性毒性低( LD50>1000 mg/kg，腹腔注射）。检查了该系列化合物的 AA 活性的构效关系。
• Diaryl urea derivatives useful for the treatment of protein kinase dependent diseases
  申请人：Floersheimer Andreas

  公开号：US20060128734A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention relates to the use of diaryl urea derivatives in the treatment of protein kinase dependent diseases or for the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of said diseases, methods of use of diaryl urea derivatives in the treatment of said diseases, pharmaceutical preparations comprising diaryl urea derivatives for the treatment of said diseases, diaryl urea derivatives for use in the treatment of said diseases, novel diaryl urea derivatives, pharmaceutical preparations comprising these novel diaryl urea derivatives, processes for the manufacture of the novel diaryl urea derivatives, the use or methods of use of the novel diaryl urea derivatives as mentioned above, and/or these novel diaryl urea derivatives for use in the treatment of the animal or human body.

  本发明涉及在蛋白激酶依赖性疾病的治疗中使用二芳基脲衍生物或用于制造用于治疗该类疾病的药物组合物，二芳基脲衍生物在治疗该类疾病中的使用方法，包含二芳基脲衍生物的制备用于治疗该类疾病的制药制剂，用于治疗该类疾病的二芳基脲衍生物，新型的二芳基脲衍生物，包含这些新型二芳基脲衍生物的制药制剂，制造这些新型二芳基脲衍生物的方法，上述新型二芳基脲衍生物的使用或使用方法，以及/或这些新型二芳基脲衍生物用于治疗动物或人体。