4-(4-硝基苯基)-3-氨基硫脲 | 38985-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-硝基苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)thiosemicarbazide；N-(4-nitrophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• CAS: 38985-70-5
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD00041297
• 分子量: 212.232
• InChiKey: XUUZUFNGKWHTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185°C
• 沸点：
  382.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)-3-氨基硫脲 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-diethyl-2-[(5-((4-nitrophenyl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二唑衍生物作为抗伤害感受药的合成与评价。

  摘要：

  在当前的工作中，合成了新的1,3,4-噻二唑衍生物，并研究了它们对神经系统伤害感受途径的抗伤害感受作用。分别通过尾夹，热板和乙酸诱导的扭曲试验评估了这些化合物对机械，热和化学刺激的影响。另外，进行活动笼以评估动物的运动活动。获得的数据表明，化合物3b，3c，3d，3e，3g和3h在热板试验和尾夹试验中均增加了小鼠的反应时间，表明这些化合物具有中枢介导的镇痛活性。此外，通过施用化合物3a，3c，3e和3f，扭体行为的次数大大减少，指出了这四种化合物诱导的外周介导的伤害感受活性。根据活性笼试验，化合物3a，3c和3f显着降低了小鼠的水平和垂直运动活性。这三种化合物的抗伤害感受行为可能是非特异性的，可能是由镇静作用或运动障碍引起的。

  DOI：

  10.3390/molecules21081004
• 作为产物：
  描述：

  -essigsaeure 在 一水合肼 作用下， 生成 4-(4-硝基苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  双吡唑啉：合成，表征和抗厌氧活性作为解组织变形虫的生长的抑制剂。

  摘要：

  在碱性条件下，用N-4取代的硫代氨基脲将查尔酮环化，导致形成新的化合物硫代氨基甲酰基双吡唑啉衍生物。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱数据以及热重分析阐明了化合物的结构，并通过元素分析证实了其纯度。这些复合物的antiamoebic活性通过对微量稀释法评估HM1：IMSS的应变阿米巴并将结果与​​标准药物甲硝唑进行比较。结构-活性关系表明，在硫代氨基甲酰基上具有芳香取代基的化合物比具有环状基团的化合物更具活性。但是，从IC 50值可以清楚地看出，化合物15和20具有更高的活性，并且两者都显示出结构相似性，其中吸电子基团连接在苯环上。MTT分析表明所有化合物对人肾上皮细胞系无毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.005

文献信息

• Metal self-recognition: a pathway to control the formation of dihelicates and mesocates
  作者：Miguel Martínez-Calvo、María J. Romero、Rosa Pedrido、Ana M. González-Noya、Guillermo Zaragoza、Manuel R. Bermejo

  DOI：10.1039/c2dt31770b

  日期：——

  We have studied the factors that affect the formation of different metallosupramolecular architectures by metal direct self-assembly. A synthetic route has been developed to obtain mesocates or dihelicates selectively. For this purpose a series of five bisthiosemicarbazone ligands derived from 1,3-diacetylbenzene were designed and synthesised. Namely H2LMe, H2LEt, H2LPh, H2LPhN and H2LPhOMe with different substituents on the 4-N terminal position of the thiosemicarbazone strands. The Co(II), Zn(II) and Cd(II) complexes of these ligands were prepared by an electrochemical procedure. Crystallographic studies revealed the formation of mesocates for Co(II) and Zn(II) metal ions whereas the Cd(II) complexes gave a bishelical supramolecular structure. Therefore these bisthiosemicarbazone ligands enable the selective isolation of mesocate or dihelicate complexes by using a specific metal ion.

  我们研究了通过金属直接自组装形成不同金属超分子架构的影响因素。开发了一种合成路线，以选择性地获得中腔配合物或双螺旋配合物。为此，设计并合成了由1,3-二乙酰基苯衍生的一系列五个双硫半缩氨基脲配体。即H2LMe、H2LEt、H2LPh、H2LPhN和H2LPhOMe，它们在硫半缩氨基脲链的4-N末端位置具有不同的取代基。通过电化学程序制备了这些配体的Co(II)、Zn(II)和Cd(II)配合物。晶体学研究揭示了Co(II)和Zn(II)金属离子形成了中腔配合物，而Cd(II)配合物则形成了一种双螺旋超分子结构。因此，这些双硫半缩氨基脲配体通过使用特定的金属离子，能够选择性地分离出中腔配合物或双螺旋配合物。
• Synthesis and antitumor activity of new thiosemicarbazones of 2-acetylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：Stavros Mylonas、Athanasios Mamalis

  DOI：10.1002/jhet.5570420705

  日期：2005.11

  A number of thiosemicarbazones of 2-acetyl-imidazo[4,5-b]pyridine were prepared in order to investigate their in vitro antineoplastic activities. Three compounds: (i) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-sec-butyl-3-thiosemicarbazone [(A7), NSC674098], (ii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-tert-butyl-3-thiosemi-carbazone [(A9), NSC674099], (iii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbozone

  为了研究它们的体外抗肿瘤活性，制备了许多2-乙酰基-咪唑并[4,5- b ]吡啶的硫半脲。三种化合物：（i）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-仲丁基-3-硫代半缩氨基甲酰胺[（A 7），NSC674098]，（ii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-叔丁基-3-thiosemicarbozone [（A 9），NSC674099]，（iii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-环己基-3-thiosemicarbozone [[A 11），NSC674101]对某些测试的细胞系显示出显着的活性。NCI的生物学评估委员会决定应进行进一步的二级检测（这些化合物已针对前列腺癌进行了检测）。
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some New N4-Aryl Substituted 5-Chloroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Faiz-ul-Hassan Nasim、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1573406411208030505

  日期：2012.5.1

  A new series of sixteen N4-aryl substituted 5-chloroisatin-3-thiosemicarbazones 2a-2p has been synthesized, characterized and tested for selected biological activities i.e. cytotoxicity, phytotoxicity and urease inhibition. In the brine shrimp bioassay, all the synthesized compounds gave LD50 values 2.30 X 10-4 M - 2.79 X 10-4 M and were, therefore, found to be almost inactive, whereas in phytotoxicity assay, regardless of the nature of aryl substituents, they displayed weak to moderate (5-40%) phytotoxic activity at the highest tested concentrations (500 or 1000 μg/mL). In urease inhibition bioassay, compounds 2a, 2c, 2e, 2f, 2k and 2m exhibited relatively a higher degree of urease inhibition with IC50 values ranging from 38.91 μM to 76.65 μM and thus proved to be potent inhibitors of the enzyme. Of these, 2f and 2m displayed pronounced inhibition with IC50 values 38.91 μM and 39.50 μM, respectively, and may act as lead compounds for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that electronic effects of the substituents about the phenyl ring at N4 of the thiosemicarbazone moiety played an important role in enhancing the urease inhibitory potential of some of the synthesized compounds.

  合成了一系列16种N4-芳基取代的5-氯靛红-3-缩氨基硫脲2a-2p，并对它们进行了表征和选择性生物活性测试，包括细胞毒性、植物毒性和脲酶抑制活性。在卤虫生物测定中，所有合成化合物的LD50值为2.30 X 10-4 M至2.79 X 10-4 M，因此被发现几乎无活性；而在植物毒性测定中，无论芳基取代基的性质如何，它们在最高测试浓度（500或1000 μg/mL）下表现出微弱至中等的（5-40%）植物毒性活性。在脲酶抑制生物测定中，化合物2a、2c、2e、2f、2k和2m表现出较高的脲酶抑制程度，IC50值范围为38.91 μM至76.65 μM，证明了它们是该酶的有效抑制剂。其中，2f和2m表现出显著的抑制作用，IC50值分别为38.91 μM和39.50 μM，可能作为进一步研究的先导化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，缩氨基硫脲部分N4位苯环上的取代基的电子效应对某些合成化合物的脲酶抑制潜力起着重要作用。
• Synthesis and properties of some formylferrocene thiosemicarbazones
  作者：D. M. Wiles、T. Suprunchuk

  DOI：10.1139/v68-310

  日期：1968.6.1

  Twelve new substituted thiosemicarbazones have been prepared from formylferrocene and 2- and 4-monosubstituted and 4,4-disubstituted thiosemicarbazides. The infrared spectra of these compounds are discussed in some detail. Copper complexes of three of them were synthesized and their structures established. They were found to be strongly paramagnetic. The electronic absorption spectra of the thiosemicarbazones and the copper complexes are reported.

  已准备好的十二种新的取代硫代半胱氨酮是从甲酰二茂铁和2-和4-单取代和4,4-二取代硫代半胱氨酰制备的。这些化合物的红外光谱被详细讨论。其中三种的铜配合物被合成并确定了它们的结构。发现它们具有强顺磁性。报道了硫代半胱氨酮和铜配合物的电子吸收光谱。