2'-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indole] | 109455-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indole]
• CAS: 109455-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: NHAKXQSCVPNSAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indole] 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 反应 29.1h， 生成 6'-nitro-2'-phenylspiro(cyclopentane-1,3-indoline)
  参考文献：
  名称：

  근적외선 흡수색소 및 이를 이용한 근적외선 차단필터

  摘要：

  本发明提出了一种近红外阻隔滤光片，其由具有以下化学式1结构且表示为代表化合物的斯库亚锶化合物形成的近红外吸收染料和含有该近红外吸收染料和树脂的近红外吸收树脂组合物形成，其中化学式1的结构为R1和R2分别是独立的C1~C6烷基或形成C3~C6碳环的化合物，构成碳环的每个碳（C）都是由含有3~6个碳原子的烷基取代的碳环化合物；Ar是带有取代基的苯环，取代基包括氢、羟基、甲氧基、乙氧基或等效的烷氧基、甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、三氟甲基、氯、溴、碘或等效的卤素基、苯基、萘基或等效的方向性化合物的取代基之一；R3和R4分别是由带有1~6个烷基或环状化合物的取代基组成的链状化合物或环状化合物，其中烷基可以是甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、环状化合物可以是环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷或等效的环状烷基化合物，这些烷基的碳被取代的取代基可以是羟基、甲氧基或等效的烷氧基、甲基、乙基、丙基或等效的链状烷基、三氟甲基、氯、溴、碘或等效的卤素基、苯基、萘基或等效的方向性化合物的取代基之一。根据本发明，通过使用具有化学式1结构且表示为代表化合物的斯库亚锶化合物形成的近红外吸收染料和近红外吸收层，其由400~500nm的吸收率低于0.5%的滤光片组成，可以在可见光和近红外光的边界附近具有陡峭的斜率，选择性地抽取或有效地阻挡波长范围为630~750nm的光线，以在低照度拍摄环境下发挥高识别力和分辨力，并具有高近红外遮蔽性能，同时具有优异的光透过率和高溶解性，即使近红外吸收层为薄膜状态，也具有优异的近红外吸收特性，同时易于器件的微型化和封装，可提供适用于高分辨率成像设备或相机模块的光学元件，大大促进光学领域的技术进步。

  公开号：

  KR102377756B1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2'-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indole]
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代制备吲哚啉

  摘要：

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00489

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Methane Monooxygenase Mimic Asymmetric Oxidation: Self-Assembling μ-Hydroxo, Carboxylate-Bridged Diiron(III)-Catalyzed Enantioselective Dehydrogenation
  作者：Honghao Guan、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c00638

  日期：2022.4.6

  chiral diiron complexes exhibit efficient catalytic reactivity in dehydrogenative kinetic resolution of indolines using environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant. In particular, complex C9 bearing sterically encumbered salan ligands and a 2-naphthoate bridge is identified as the optimal catalyst in terms of chiral recognition. Further investigation reveals that this MMO mimic chiral catalyst

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。
• Asymmetric Synthesis of Indolines by Catalytic Enantioselective Reduction of 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Magnus Rueping、Claus Brinkmann、Andrey P. Antonchick、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1021/ol1019234

  日期：2010.10.15

  A highly enantioselective metal-free reduction of 3H-indoles has been developed. This Brønsted acid catalyzed transfer hydrogenation of indole derivatives with Hantzsch dihydropyridine as the hydrogen source constitutes an efficient method for the synthesis of various optically active indolines with high enantioselectivities.

  已开发出高度对映体选择性的无金属还原3 H-吲哚。用汉茨二氢吡啶作为氢源的布朗斯台德酸催化的吲哚衍生物的转移加氢构成了合成具有高对映选择性的各种旋光二氢吲哚的有效方法。