Acetic acid (4R,5R,6R)-4-acetoxymethyl-6-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl ester | 100423-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (4R,5R,6R)-4-acetoxymethyl-6-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl ester
• CAS: 100423-69-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆S₂
• 分子量: 380.527
• InChiKey: QLGZVRXVFVFATG-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-ribose diethyl dithioacetal 在 copper(I) sulfate 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (4R,5R,6R)-4-acetoxymethyl-6-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  d-核糖二乙基二硫缩醛和核糖醇的异丙基化。通过2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-核糖合成α-和β-d-呋喃呋喃基乙炔的新方法

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85184-3