1-(5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil | 160203-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-difluoro-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 160203-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₅
• 分子量: 308.214
• InChiKey: JHCGVIXTFAOCHI-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.529±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2',3'-dideoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的二氟和三氟类似物的合成：使用元素氟的新方法

  摘要：

  描述了通过在-78°C下在氯仿，乙醇和氟代三氯甲烷的混合物中用元素氟对不饱和完整核苷进行氟化，以高收率制备一些新颖的氟代脱氧核苷。这是完整的核苷被元素氟氟化的第一个例子，代表了该元素在生物活性物质合成中的应用迈出了重要的一步。因此，我们能够获得1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（6），1-（2'，3'- Didehydro-2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（7），1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-2-氟-β-d-呋喃核糖基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-氟胞嘧啶（10），2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（11），

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03070-7
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine 在 4 A molecular sieve 、 fluorine 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以14.56%的产率得到1-(5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-ribofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的二氟和三氟类似物的合成：使用元素氟的新方法

  摘要：

  描述了通过在-78°C下在氯仿，乙醇和氟代三氯甲烷的混合物中用元素氟对不饱和完整核苷进行氟化，以高收率制备一些新颖的氟代脱氧核苷。这是完整的核苷被元素氟氟化的第一个例子，代表了该元素在生物活性物质合成中的应用迈出了重要的一步。因此，我们能够获得1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（6），1-（2'，3'- Didehydro-2'，3'-dideoxy-2'，3'-difluoro-，β-d-rifurfuranosyl）-5-fluorouracil（7），1-（2'，3'-didehydro-2'，3'-双脱氧-2-氟-β-d-呋喃核糖基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氟-β-d-呋喃呋喃糖基）-5-氟胞嘧啶（10），2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（11），

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03070-7