(±)-(cis)-ethyl 1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate | 121195-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-(cis)-ethyl 1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate
• 英文别名: 2-carboethoxy-1′-methyl-2′-oxospiro[indoline-2,3′-oxirane]；ethyl trans-1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate
• CAS: 121195-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: NEUJFQYUPZIXDX-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-formyloxindole 、 (methyl-phenyl-amino)-acetic acid ethyl ester 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(±)-(cis)-ethyl 1-methyl-2-oxospiro[indoline-3,2'-oxirane]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙炔促进的Darzens型叔胺反应轻松构建三元环

  摘要：

  一系列具有吸电子基团的叔胺被苯炔原位活化，由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和氟化物源产生，并参与了与羰基化合物，亚胺和乙烯基酮的Darzens型反应，从而制得结构各异的环氧化物，氮丙啶和环丙烷分别以中等至优异的收率和高反式选择性获得。该反应包括由叔胺和苯并合物原位形成未应变的铵化铵，在没有过渡金属和强碱的情况下进行，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.065

文献信息

• Organocatalytic stereoselective epoxidation of alpha‐alkylidene oxindoles using alpha,alpha‐diphenylprolinol in liposome membrane
  作者：Tecla Gasperi、Carola Tortora、Martina Miceli、Frank Steiniger、Peter Walde、Pasquale Stano

  DOI：10.1002/cctc.201801677

  日期：——

  We employed the membrane of 1‐palmitoyl‐2‐oleoyl‐sn‐glycero‐3‐phosphocholine (POPC) liposomes suspended in water as a microenvironment for carrying out the organocatalytic epoxidation of an α‐alkylidene oxindole. The reaction proceeds smoothly and displays diastereo‐ and enantio‐selectivity that differs from what is achieved under bulk solution conditions. The potential of organocatalytic approaches

  我们将悬浮在水中的1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油3-磷酸胆碱（POPC）脂质体膜用作微环境，以进行α-亚烷基ide吲哚的有机催化环氧化。反应平稳进行，显示出的非对映体和对映体选择性不同于在本体溶液条件下获得的非对映体和对映体选择性。简要讨论了在分散膜存在下有机催化方法在水相中进行合成转化的潜力。
• Quinine as an organocatalytic dual activator for the diastereoselective synthesis of spiro-epoxyoxindoles
  作者：Mangilal Chouhan、Anang Pal、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.115

  日期：2013.12

  A highly efficient organocatalytic approach has been developed for the diastereoselective epoxidation of (E)-3-ylidene-indolin-2-one derivatives using readily available natural product quinine and urea-hydrogen peroxide (UHP) in DCM at 10 degrees C to afford trans spiro-epoxyoxindoles which were further utilized to obtain beta-hydroxy-alpha-amino esters by water mediated regioselective ring opening from the less hindered end with aniline derivatives, under sonication. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Baiocchi, Leandro; Giannangeli, Marilena, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1905 - 1909
  作者：Baiocchi, Leandro、Giannangeli, Marilena

  DOI：——

  日期：——