2-benzyl-2-[2,6-bis(dibenzylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]-3-phenylpropionitrile | 724762-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-benzyl-2-[2,6-bis(dibenzylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]-3-phenylpropionitrile
• CAS: 724762-15-6
• 化学式: C₄₈H₄₂N₆O₂
• 分子量: 734.9
• InChiKey: PITCPRWLTXVXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-[2,6-bis(dibenzylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]-3-phenylpropionitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到7,7,N²,N²,N⁴,N⁴-hexabenzyl-7H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基-9-苄基-9-脱氮嘌呤和相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  用KCN处理6-溴甲基-或6-二溴甲基-5-硝基嘧啶-2,4-二胺得到相同的产物-（2,6-二氨基-5-硝基嘧啶基）乙腈。腈在α-碳上苯甲酰化为氰基，优先提供相应的单苄基和二苄基衍生物，其还原环化反应生成7-苄基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4-二胺和7,7-二苄基-7H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4,6-三胺。还研究了用苄基，乙酰基或苯甲酰基保护N（2）和N（4）原子的适用性。体外评估CCRF-CEM，HL-60，HeLa S3和L1210细胞系对细胞生长的抑制作用在8种新化合物中显示出显着活性。最有效的化合物是上述6-二溴甲基衍生物（IC（50）= 0.54、1.7、5.0和1.9 molL（-1））和7，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Bis--5-nitro-6-methyl-pyrimidin 在 三正丁胺 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-benzyl-2-[2,6-bis(dibenzylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氨基-9-苄基-9-脱氮嘌呤和相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  用KCN处理6-溴甲基-或6-二溴甲基-5-硝基嘧啶-2,4-二胺得到相同的产物-（2,6-二氨基-5-硝基嘧啶基）乙腈。腈在α-碳上苯甲酰化为氰基，优先提供相应的单苄基和二苄基衍生物，其还原环化反应生成7-苄基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4-二胺和7,7-二苄基-7H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4,6-三胺。还研究了用苄基，乙酰基或苯甲酰基保护N（2）和N（4）原子的适用性。体外评估CCRF-CEM，HL-60，HeLa S3和L1210细胞系对细胞生长的抑制作用在8种新化合物中显示出显着活性。最有效的化合物是上述6-二溴甲基衍生物（IC（50）= 0.54、1.7、5.0和1.9 molL（-1））和7，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.003