4-(4-硝基苯基)苄醇 | 62037-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-硝基苯基)苄醇
• 中文别名: 4'-硝基-4-联苯甲醇
• 英文名称: 4’-nitrobiphenyl-4-methanol
• 英文别名: (4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methanol；(4'-Nitro[1,1'-biphenyl]-4-yl)methanol；[4-(4-nitrophenyl)phenyl]methanol
• CAS: 62037-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: MDUQVWINYYIMOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165°
• 沸点：
  417.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)苄醇 在 氯化亚砜 、 四(二甲氨基)乙烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(4'-nitrobiphenyl-4-yl)methyl]-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 TDAE 策略合成 3-苄基邻苯二甲酸酯衍生物

  摘要：

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。

  DOI：

  10.1055/a-1290-8349
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-羧酸甲酯 在 锂硼氢 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-(4-硝基苯基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  某些[π-苯基三羰基铬]苄基对甲苯磺酸盐及其非络合物类似物的制备和乙酰化。搜索σπ离域

  摘要：

  取代的苄基甲苯磺酸酯p -苯基，p - （π-phenylchromium三羰基），p - （p '硝基苯基），米-苯基，米- （π-phenylchromium三羰基）和米- （p '硝基苯基）已制备以及它们在缓冲和/或非缓冲乙酸中的溶剂分解速率。在69.0℃下，它们相对于甲苯磺酸苄酯（1.00）的反应性分别为：10.8、7.14、0.742、0.571、0.134和0.173。共轭的取代基参数是在69℃计算p硝基苯（σ米+ 0.221，σ p +0.060）和π-phenylchromium三羰基（σ米+ 0.262，σ p + （0.144）。α-（π-phenylchromium三羰基）来稳定电子中心的能力与α二茂铁和电子供给的机构相比讨论过。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87984-x

文献信息

• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• 联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物及其制备方 法和用途
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN103242371B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一类联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物，该类化合物的通式为：，其中X选自Cl-、Br-、I-，L是N-杂环卡宾配体，Aryl为芳基；同时公开了该类化合物的制备方法，包括以下步骤：取2-(4-卤原子苯基)-吡啶、咪唑盐、芳基硼酸、卤化钯和碱加入到有机溶剂中，在气体保护下加热，反应结束后过滤、蒸干、提纯即得联芳基吡啶环钯氮杂环卡宾化合物。该类化合物作为催化剂，催化卤代苯甲醇和芳基硼酸反应合成联芳基甲醇。本发明方法具有反应底物范围广、反应条件温和、产率高、经济高效等特点，具有重要的实用价值。
• Metal–Organic Capsules with NADH Mimics as Switchable Selectivity Regulators for Photocatalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Jianwei Wei、Liang Zhao、Cheng He、Sijia Zheng、Joost N. H. Reek、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacs.9b05351

  日期：2019.8.14

  capsule, nitro groups are highly selectively reduced through a typical 1e- hydrogenation. By combining photoinduced 1e- transfer regeneration outside the cage, both the 1e- and 2e- hydrogenation can be switched controllably by varying the concentrations of the substrates and the redox potential of electron donors. This promising alternative approach, which could proceed under mild reaction conditions

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径
• Synthesis of Substituted Biarylmethanol via Ferrocenyloxime Palladacycles Catalyzed Suzuki Reaction of Chlorophenylmethanol in Water
  作者：Hong-Mei Li、Ai-Qing Feng、Xin-Hua Lou

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2551

  日期：2014.8.20

  4-(hydroxymethyl)phenylboronic acid for the synthesis of substituted biarylmethanols in water. However, substrates are limited to the aryl bromides and activated aryl chlorides. To date, there is no report that investigates the Suzuki reaction of chlorophenylmethanol in water. As a continuation of our interest in the synthesis of biarylmethanols, we have prepared a new phosphine adduct of palladacycle 2 from the

  醇作为用于制备许多药物产品和精细化学品的廉价且容易获得的有机材料非常重要。此外，在 CC (N) 键形成反应中，醇作为亲电子试剂而不是卤代烷特别有吸引力，因为该过程仅产生水作为副产物。尽管存在许多合成路线，但涉及联芳基甲醇的报道有限。钯催化的 Suzuki 反应是构建联芳基化合物的一种极其有效的方法。在各种 Pd 催化剂中，钯环是偶联反应最活跃的催化剂之一。从经济和环境的角度来看，在该反应中使用容易获得的芳基氯化物和使用水作为溶剂具有许多优点。然而，有一些报道表明，钯环催化了有限的芳基氯化物在水中的 Suzuki 反应。据我们所知，关于有机溶剂中 4-氯苯基甲醇的 Suzuki 仅报道了两个报道。最近，我们开发了一种阳离子环钯化二茂铁基嘧啶催化芳基卤化物和 4-(羟甲基)苯基硼酸的 Suzuki 反应，用于在水中合成取代的联芳基甲醇。然而，底物仅限于芳基溴化物和活化的芳基氯化物。迄今为止，
• N-donor-stabilized Pd(II) species supported by sulphonamide-azo ligands: Ligand architecture, solvent co-ligands, C–C coupling
  作者：Hammed Olawale Oloyede、Joseph Anthony Orighomisan Woods、Helmar Görls、Winfried Plass、Abiodun Omokehinde Eseola

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127030

  日期：2020.1

  were prepared and examined as organic ligands for stabilizing palladium active centers; R = methyl, tolyl or triiso-propylphenyl. Palladium complexes, which were obtained in varying coordination environments as well as with varying complementary co-ligands (water, acetonitrile or pyridine), have been subjected to Suzuki and Heck coupling experiments in order to study molecular level ligand effects on

  摘要 在本报告中，制备了一系列合成价格合理的无膦配体（L1-L4），形式为 RSO2-NH-Ph-NN-Ph-NH-SO2R，作为稳定钯活性中心的有机配体；R = 甲基、甲苯基或三异丙基苯基。在不同的配位环境以及不同的互补共配体（水、乙腈或吡啶）中获得的钯配合物已进行 Suzuki 和 Heck 偶联实验，以研究分子水平配体对优选催化剂设置的影响。由螯合配体产生的钯物种记录了 Suzuki 和 Heck 与官能团耐受性偶联的显着偶联活性。结果表明，尽管这些偶氮苯配体具有三齿螯合特性，在磺酰基上引入大单元使得能够产生具有高周转频率的活性钯物种；例如，在 5 分钟内以 0.2 mol % Pd.L2.py 负载量在仅作为溶剂的水中进行 5040 h-1（84% 产率）。获得了催化效率与配位共配体的体积之间的相关性。然而，虽然 Suzuki 偶联活性随着预形成复合物（即水