N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester | 188583-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)butanoate
• CAS: 188583-12-2
• 化学式: C₄₀H₅₉Cl₃N₂O₁₃
• 分子量: 882.273
• InChiKey: DXAQNRLAAJBFEV-AHPVCQKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 20.0h， 以64%的产率得到N-tetradecanoyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-homoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312
• 作为产物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-L-homoserine potassium salt 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-homoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312