2-[(Z,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)aniline | 704906-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(Z,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)aniline
• CAS: 704906-64-9
• 化学式: C₄₇H₅₈INO₄Si₂
• 分子量: 884.057
• InChiKey: SIDVPROOACFLMQ-WGEPFGTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.77
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-(R)-7-Benzyloxy-9-benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[b]azocine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carbonylative Lactamization:  A Novel Synthetic Approach to FR900482

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the benzazocine core of FR900482 has been achieved in 15 steps from 3,5-dinitro-p-toluic acid. Key features of the synthesis include an enantioselective N-methylephedrine-mediated zinc acetylide addition to a highly enolizable arylacetaldehyde and a novel Pd-catalyzed carbonylative lactamization to form an eight-membered ring.

  DOI：

  10.1021/ol049583y
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxy-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl]-5-nitro-benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 samarium diiodide 、 potassium diazodicarboxylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[(Z,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-N-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carbonylative Lactamization:  A Novel Synthetic Approach to FR900482

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the benzazocine core of FR900482 has been achieved in 15 steps from 3,5-dinitro-p-toluic acid. Key features of the synthesis include an enantioselective N-methylephedrine-mediated zinc acetylide addition to a highly enolizable arylacetaldehyde and a novel Pd-catalyzed carbonylative lactamization to form an eight-membered ring.

  DOI：

  10.1021/ol049583y