methyl 1-(3-nitro-pyridin-4-yl)-4-oxo-cyclohexanecarboxylate | 1310555-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 1-(3-nitro-pyridin-4-yl)-4-oxo-cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1310555-74-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: BJSZDUROCDEEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-nitro-pyridin-4-yl)-4-oxo-cyclohexanecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到4H-spiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[2,3-c]pyridine]-2’,4(1’H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Spiro Oxindoles, Azaoxindoles, and Dihydroisoquinolone

  摘要：

  [image omitted] Formation of 1-aryl-4-oxo-cyclohexa(e)nonecarboxylates from the Diels-Alder cycloaddition of 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and Danishefsky diene with aryl- and pyridylacrylates and further conversion thereof to spirocycles is described. This provides an efficient method for spiro oxindoles, azaoxindoles, and dihydroisoquinolones.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492079
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 methyl 2-(3-nitro-4-pyridyl)prop-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 22.0h， 以47%的产率得到methyl 1-(3-nitro-pyridin-4-yl)-4-oxo-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Spiro Oxindoles, Azaoxindoles, and Dihydroisoquinolone

  摘要：

  [image omitted] Formation of 1-aryl-4-oxo-cyclohexa(e)nonecarboxylates from the Diels-Alder cycloaddition of 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and Danishefsky diene with aryl- and pyridylacrylates and further conversion thereof to spirocycles is described. This provides an efficient method for spiro oxindoles, azaoxindoles, and dihydroisoquinolones.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492079