tert-butyl benzyl(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 1325715-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1325715-38-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: VJHKPSDNTLUQEH-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 tert-butyl benzyl(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代-2-氨基咪唑的简便合成：第一代文库的抗生素活性

  摘要：

  已经开发了从容易获得的氨基酸和醛制备1，5-二取代的2-氨基咪唑的有效合成途径。合成了一个简单的类似物文库，并显示了几种化合物对多种细菌菌株（包括耐多药分离株）表现出显着的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.123

文献信息

• Synthesis of Chiral Pyrazoles: A 1,3-Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement with Stereoretentive Migration of a Stereogenic Group
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201506881

  日期：2015.11.9

  the obtention of chiral pyrazoles with a stereogenic group directly attached at a nitrogen atom. The cascade reaction includes decomposition of the hydrazone into a diazocompound, 1,3‐dipolar cycloaddition of the diazo compound with the alkyne, and [1,5] sigmatropic rearrangement with migration of the stereogenic group. This strategy has been successfully applied to the synthesis of structurally diverse

  末端炔烃与α-手性甲苯磺酰hydr之间的反应会导致获得手性吡唑，而手性吡唑具有直接与氮原子相连的立体异构基团。级联反应包括分解为重氮化合物，重氮化合物与炔烃的1,3-偶极环加成以及随着立体异构基团的迁移而发生的[1,5]σ重排。通过从α-苯基丙酸，α-氨基酸和2-甲氧基环己酮获得的α-手性甲苯磺酰nes，该策略已成功应用于合成结构多样的手性吡唑。值得注意的是，[1,5]σ重排的立体保留代表了这种立体特异性转换的非常罕见的例子。