(2S,3R)-3-Iodomethyl-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane | 91423-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Iodomethyl-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane
• CAS: 91423-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₇IO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: AWAUZISYHREEIC-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Iodomethyl-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(+)-linalyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （3 S，6 S）-（+）-3,7-二甲基-6-羟基-3-乙酰氧基辛基-1,7-二烯和（3 S，6 S）-（–）-3的部分合成香叶醇的7-二甲基辛基-1,7-二烯-3,6-二醇

  摘要：

  （3 S，6 S）-（+）-3,7-二甲基-6-羟基-3-乙酰氧基辛基-1,7-二烯和（3 S，6 S）-（–）-3,7的合成描述了通过手性2,3-环氧醇与Ph 3 P，吡啶，I 2和H 2 O的体系的重排生成的-二甲基辛基-1,7-二烯-3,6-二醇。

  DOI：

  10.1039/a809950b
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid <3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl>methyl ester 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Iodomethyl-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧醇的甲苯-对磺酸盐的简单一锅转化为烯丙基醇

  摘要：

  报道了一种简单的合成方法，该方法由规模化的2,3-环氧醇的甲苯-对-磺酸盐制备规模化的烯丙醇。通过一锅合成法，先用碘化钾，然后用三苯基膦和碘处理碘化2,3-环氧醇的甲苯对磺酸酯，可获得令人满意的收率。

  DOI：

  10.1039/p19960000865