7-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole | 1250863-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 1250863-86-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO
• 分子量: 344.251
• InChiKey: YVAOWFODYYBUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2-((7-(4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)-5,5-dipentyl-5H-dibenzo[b,d]silol-3-yl)dimethylsilyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes incorporating a stable dibenzosilole π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了四种新型有机染料，包括三种基于二苯并硅啶（YS01–03）和一种基于萘的染料（YS04），并对其光物理特性和染料敏化太阳能电池（DSC）的性能进行了表征。含硅的二苯并硅啶基染料（YS01–03）在入射光子转电流效率（IPCE）和总太阳能转电能效率（η）方面优于碳基类似物的萘基染料（YS04），其中YS03具有最大体积和最为分支的电子给体基团，实现了最高的η值为5.07%，而YS04的η值仅为2.88%。为了更好地理解硅如何影响激发态氧化电位（S+/*）和吸收最大值（λmax），利用密度泛函理论（DFT）计算了染料YS01–04的平衡分子几何结构，采用B3LYP能量泛函和DGDZVP基组。结果表明，含硅染料（YS01–03）中通过联苯链接的扭转角（θ1和θ2）比不含硅的染料（YS04）扭转程度更小，从而增强了π–π*重叠，这转化为含硅染料YS01–03中的光电流增强。此外，通过不同的长程校正时间相关DFT方法，包括CAM-B3LYP、LC-BLYP、WB97XD和LC-wPBE，研究了染料YS01–04的垂直电子激发和S+/*。使用CAM-B3LYP/DGDZVP计算的结果与实验结果之间具有很好的吻合。

  DOI：

  10.1039/c2jm30978e
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1H,2H,3H,3aH,4H,8bH-cyclopenta[b]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes incorporating a stable dibenzosilole π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了四种新型有机染料，包括三种基于二苯并硅啶（YS01–03）和一种基于萘的染料（YS04），并对其光物理特性和染料敏化太阳能电池（DSC）的性能进行了表征。含硅的二苯并硅啶基染料（YS01–03）在入射光子转电流效率（IPCE）和总太阳能转电能效率（η）方面优于碳基类似物的萘基染料（YS04），其中YS03具有最大体积和最为分支的电子给体基团，实现了最高的η值为5.07%，而YS04的η值仅为2.88%。为了更好地理解硅如何影响激发态氧化电位（S+/*）和吸收最大值（λmax），利用密度泛函理论（DFT）计算了染料YS01–04的平衡分子几何结构，采用B3LYP能量泛函和DGDZVP基组。结果表明，含硅染料（YS01–03）中通过联苯链接的扭转角（θ1和θ2）比不含硅的染料（YS04）扭转程度更小，从而增强了π–π*重叠，这转化为含硅染料YS01–03中的光电流增强。此外，通过不同的长程校正时间相关DFT方法，包括CAM-B3LYP、LC-BLYP、WB97XD和LC-wPBE，研究了染料YS01–04的垂直电子激发和S+/*。使用CAM-B3LYP/DGDZVP计算的结果与实验结果之间具有很好的吻合。

  DOI：

  10.1039/c2jm30978e

文献信息

• Structure–property relationship of different electron donors: novel organic sensitizers based on fused dithienothiophene π-conjugated linker for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Md. Akhtaruzzaman、Menggenbateer、Ashraful Islam、Ahmed El-Shafei、Naoki Asao、Tienan Jin、Liyuan Han、Khalid A. Alamry、Samia A. Kosa、Abdullah Mohamed Asiri、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.058

  日期：2013.4

  Three novel organic dyes, coded Ba-01-03, based on D-pi-A building blocks were synthesized and characterized for dye-sensitized solar cells (DSCs) to study the influence of different electron donors on photocurrent and photovoltage. The electron donor of Ba-01 was based on N-methoxyphenylcarbazole and the electron donors for Ba-02 and Ba-03 were based on different indoline analogs. The photovoltaic performance of these sensitizers was characterized using incident-photon-to-current conversion efficiency (IPCE), photovoltage measurements, and total solar-to-electric conversion efficiency (eta). It was shown that photovoltage of indoline donor based dye Ba-03 showed the highest efficiency of 6.38% compared to carbazole donor based dye of Ba-01. OFT calculations were proven to be an effective tool in the prediction of the vertical electronic excitation, charge separation, and photovoltage as it effectively predicted the delocalization and coefficient size of the HOMO and LUMO for Ba-01-03. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.