Methanone, (4-methylphenyl)(1-methyl-3-phenyl-2-aziridinyl)-, trans- | 23829-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanone, (4-methylphenyl)(1-methyl-3-phenyl-2-aziridinyl)-, trans-
• 英文别名: (1-methyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-p-tolyl-methanone；(1-methyl-3t-phenyl-aziridin-2r-yl)-p-tolyl ketone；(1-methyl-3t-phenyl-aziridin-2r-yl)-p-tolyl ketone；(1-Methyl-3t-phenyl-aziridin-2r-yl)-p-tolyl-keton
• CAS: 23829-33-6；23829-34-7；101877-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: FTGQZIFWAVNSQG-SWQDIRLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻吩砜 、 Methanone, (4-methylphenyl)(1-methyl-3-phenyl-2-aziridinyl)-, trans- 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到((1R,3S,3aR,8bR)-2-Methyl-4,4-dioxo-1-phenyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydro-4λ⁶-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyrrol-3-yl)-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物与偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成反应合成了苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的新吡咯并衍生物。苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物与稳定的甲亚胺烷基化物反应生成的产物收率低，但立体选择性高，而与非稳定的甲亚甲酰基烷基化物反应生成的产物总收率高，但立体选择性低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.064
• 作为产物：
  描述：

  α-Brom-4'-methylchalcon 、 甲胺 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 Methanone, (4-methylphenyl)(1-methyl-3-phenyl-2-aziridinyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Ethylenimine Ketones. XIV.¹ Steric Controls in Conjugate Additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a064

文献信息

• Direct <i>N</i>-Me Aziridination of Enones
  作者：Jawahar L. Jat、Ajay K. Yadav、Chandra Bhan Pandey、Dinesh Chandra、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02785

  日期：2022.3.4

  The first direct general method for N-Me aziridination of electron-deficient olefins, enones, is described using N-methyl-O-tosylhydroxylamine as the aminating agent in the presence of a Cu(OTf)2 catalyst. The aziridination of vinyl ketones, hitherto unknown for N-Me as well as N-H, has been achieved efficiently. The open-flask reaction is stereospecific, operationally simple, and additive-free. It

  描述了在Cu(OTf) 2催化剂存在下使用N-甲基-O-甲苯磺酰基羟胺作为胺化剂，对缺电子烯烃烯酮进行N -Me氮丙啶化的第一种直接通用方法。N -Me 和N -H迄今未知的乙烯基酮的氮丙啶化已有效实现。开瓶反应具有立体特异性、操作简单且无添加剂。它还在类似的反应条件下有效地提供了N -H 氮丙啶化产物。
• Metal- and Additive-Free Intermolecular Aziridination of Olefins Using N-Boc-O-tosylhydroxylamine
  作者：Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari、Dinesh Chandra、Puneet Kumar、Vikram Singh

  DOI：10.1055/a-1879-7974

  日期：2022.10

  A metal and additive-free stereospecific direct N-H and N-Me aziridination of inactivated olefins is disclosed using N-Boc-O-tosyl­hydroxylamine (TsONHBoc) as an aminating agent in hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of TsONHBoc, which generates the free aminating agent in situ under the reaction conditions, has several inherent advantages over other similar agents, such as low cost, easy access

  公开了在六氟异丙醇 (HFIP) 中使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺 ( TsONHBoc ) 作为胺化剂，对灭活烯烃进行无金属和无添加剂的直接N - H 和N -Me 氮丙啶化。使用在反应条件下原位生成游离胺化剂的 TsONHBoc与其他类似试剂相比具有几个固有的优势，例如成本低、易于获取以及在较长时间内储存期间的稳定性（非爆炸性）。
• Ethylene Imine Ketones. VII.¹ Stereochemical Configurations, Absorption Spectra and Reactions with Phenylhydrazine²
  作者：Norman H. Cromwell、Norval G. Barker、Ronald A. Wankel、Phillip J. Vanderhorst、Frank W. Olson、J. Hill Anglin

  DOI：10.1021/ja01147a048

  日期：1951.3